NO2A-(t-Bu ester)，174137-97-4的理化性质-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

化学名称与结构特征
NO2A-(t-Bu ester)是一类含三羧酸环状螯合剂衍生物，其中羧基被叔丁基保护形成叔丁酯(t-Bu ester)。分子中核心为三氮杂环辛烷环，三个氮原子分别与乙酸链相连，每条乙酸链末端为t-Bu酯保护。结构式可以表示为环状三乙酸三酯。该化合物提供了保护形式的羧基，可在适当条件下去保护生成自由羧酸，用于后续金属螯合或偶联反应。

理化性质
NO2A-(t-Bu ester)为白色至淡黄色固体，稳定于常温下，对空气和水敏感，容易水解去掉t-Bu保护。其溶解性良好于有机溶剂，如二氯甲烷、乙腈、DMF、DMSO等，但在水中溶解性较低。该化合物耐热性良好，在干燥条件下可长期保存，但在强酸条件下会去保护生成羧酸。

化学反应特性

叔丁酯保护基反应：t-Bu保护基可以通过酸性条件（如TFA）去除，暴露自由羧基进行螯合反应或偶联。

螯合能力：去保护后，NOTA骨架能够高效螯合多种金属离子（如铜、镧系元素等），形成稳定的配合物。

偶联反应：通过自由羧酸活化（NHS/EDC等方法）可与胺基或其他亲核试剂偶联，形成稳定的酰胺键，用于构建功能化分子或标记化合物。

合成方法
通常由NOTA环状三乙酸起始，通过叔丁醇和酸催化剂对羧基进行酯化，生成NO2A-(t-Bu ester)。该方法操作简便，反应条件温和。产物可通过柱层析或重结晶纯化，得到稳定固体。

应用领域

螯合剂前体：可用于合成金属螯合配体，如Cu、Ga、In等金属离子，适合材料科学或化学研究。

功能分子构建：通过去保护后的羧基，可与胺基化分子或多肽偶联，实现化学标记或功能化修饰。

材料化学与配位化学：作为前体分子，可引入到聚合物、纳米颗粒或小分子体系中，形成金属配位复合物或表面修饰材料。

可控偶联体系：t-Bu酯保护可提供时间和条件控制，便于在多步有机合成中分步引入活性羧基。