英文名 2-Aminopurine-O-Ph-NHCO-C3-NHS ester

CAS号 1060652-57-4

分子量 481.46

分子式 C22H23N7O6

熔点 N/A

理化性质
BG-GLA-NHS通常为淡黄色固体或粉末，易溶于极性有机溶剂如二氯甲烷、DMSO、DMF或乙腈，但在水中溶解性有限。其NHS酯部分易水解，因此在水相中应尽量避免长时间暴露。化合物稳定性与储存条件密切相关，应低温避光储存。

化学反应与功能化

NHS酯反应：NHS酯能够与一级或二级胺反应，形成酰胺键。此反应在有机溶剂或缓冲溶液中进行，常用pH 7–9的碱性条件，提高反应速率。

连接臂的作用：GLA提供约五个碳原子的柔性链，使BG基团在偶联后有足够空间避免空间阻碍，有利于后续结合或功能化。

BG基团应用：苄基鸟嘌呤部分可与特定酶或蛋白配体形成稳定非共价或半共价复合物，用于化学修饰或标记体系。

合成方法
BG-GLA-NHS一般通过以下步骤制备：

胺保护后的BG与GLA反应，生成BG-GLA中间体。

通过活化剂（如DCC或EDC）与NHS偶联，生成BG-GLA-NHS活性酯。

产物通过柱层析或重结晶纯化，得到稳定的淡黄色固体。
合成过程中需注意水分和光照，以防NHS酯水解或BG环发生降解。

应用领域

生物偶联化学：用于蛋白质、肽或其他含胺基化合物的共价修饰，引入BG识别基团。

化学标记：通过BG与相应蛋白或配体特异性结合，可用于荧光标记、化学探针设计或纳米材料修饰。

功能化材料：可将BG基团引入高分子、聚合物或表面材料，实现可控化学修饰和分子识别。

正交化学体系：NHS酯与胺基的特异性反应结合BG的识别功能，可在多步化学合成或材料构建中实现分子间选择性偶联。

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