化学名称与结构特征

N3-C2-NHS ester，全称为2-叠氮乙酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯，是一种含叠氮基的活性酯衍生物。分子中包括三个主要部分：

叠氮基（N3）：高度反应性的功能团，可与末端炔烃通过铜催化或无催化条件下的“点击化学”（CuAAC或SPAAC）反应生成1,2,3-三唑环。

乙酸链（C2）：提供连接臂，使NHS酯与叠氮基保持适当空间距离，增加偶联灵活性。

NHS酯（活性酯）：可与胺基或其他亲核基团形成稳定酰胺键，实现分子共价连接。

英文名 N3-C2-NHSester

CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

理化性质
N3-C2-NHS ester为无色至淡黄色固体，具有典型的叠氮化物高能量特性，需避免高温、摩擦和冲击。该化合物可溶于二氯甲烷、DMSO、DMF等有机溶剂，水溶性有限，且在水相中易水解。叠氮基和NHS酯都对环境条件敏感，因此储存条件对其稳定性至关重要。

化学反应特性

NHS酯反应：可在温和条件下与胺基化分子反应形成酰胺键，实现偶联。

叠氮基反应：可参与炔-叠氮“点击化学”反应（CuAAC）或环张力催化的SPAAC反应，与末端炔烃高效生成1,2,3-三唑环，反应高选择性、无副产物。

偶联灵活性：C2乙酸链作为连接臂，提供一定空间距离，避免偶联后分子之间的空间阻碍。

合成方法
N3-C2-NHS ester通常通过2-叠氮乙酸与NHS在活化剂（如DCC或EDC）存在下偶联制备。反应条件温和，避免高温和水分。产物可通过柱层析或重结晶纯化得到稳定的固体。

应用领域

生物分子修饰：可将叠氮功能引入蛋白质、多肽、寡核苷酸或多糖体系，为后续点击化学提供反应位点。

功能化材料：用于聚合物、纳米颗粒或表面材料的叠氮化修饰，实现正交偶联和功能化表面。

点击化学体系：结合NHS酯偶联能力和叠氮基点击活性，适合构建分子探针、荧光标记或可视化材料。

化学正交偶联：在多步有机合成或材料功能化中，可以实现分子间高选择性的偶联和功能化。

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