常用名 BHQ-2 琥珀酰亚胺酯
CAS号 916753-62-3
分子量 603.59
密度 1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 780.6±70.0 °C(Predicted)
分子式 C29H29N7O8
熔点 N/A
BHQ-2 活性酯,全称为 Black Hole Quencher-2 N-羟基琥珀酰亚胺酯,是一种基于 BHQ-2 荧光淬灭染料的活化化学衍生物。BHQ-2 属于高效非发光淬灭剂,可吸收特定波长的光能而不发射荧光,广泛用于荧光探针和分子成像的淬灭体系。将其转化为活性酯形式后(NHS-ester),可与含有氨基的分子(如蛋白质、肽类或小分子化合物)进行共价偶联,形成稳定的酰胺键,从而实现淬灭功能的定位。
化学反应特性
酰胺化偶联反应:活性酯形式的BHQ-2可与伯胺或仲胺反应生成酰胺键,实现淬灭基团与目标分子的共价连接。
选择性与高效性:NHS-酯的化学反应速率快,反应条件温和,通常在pH 7–9的缓冲体系中即可进行,有效减少副反应和降解。
稳定性:BHQ-2 活性酯在干燥、避光的条件下相对稳定,但易受水解影响,因此储存和使用中需避免湿气接触,避免活性丧失。
应用领域
荧光探针开发:BHQ-2 活性酯常用于寡核苷酸、肽或蛋白质探针的修饰,通过 FRET(荧光共振能量转移)或淬灭机制,实现对目标分子的荧光信号调控。
分子成像与传感:可与荧光标记分子结合形成荧光-淬灭对,实现分子反应或环境变化的信号监测。
功能化生物材料:用于将淬灭基团稳定地偶联到多肽、蛋白质或高分子材料上,为分子传感器或智能材料提供关键化学工具。
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