英文名 1,2-Diamino-3,5-dinitrobenzene
CAS号 3694-51-7
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
3,5-二硝基-1,2-苯二胺,也称为3,5-二硝基邻苯二胺,是一种重要的含氮芳香化合物,属于硝基苯胺衍生物。其分子结构在苯环的1,2位带有两个氨基,而在3、5位分别带有两个硝基,使其呈现出典型的电子拉电子与供电子的结构特征。这样的结构赋予分子独特的反应活性,使其成为化学合成中的重要试剂。
物理化学性质:
该化合物为黄色至橙黄色晶体,具有一定的结晶性。由于硝基的强电子吸引作用,分子整体具有较高的极性,在极性有机溶剂如乙醇、丙酮和DMF中溶解良好,而在水中溶解性有限。分子量适中,稳定性较好,但在高温或强酸强碱条件下可能发生分解。
化学活性:
3,5-二硝基-1,2-苯二胺具有丰富的化学反应性。氨基可进行芳香亲电取代、缩合及偶联反应,而硝基的强吸电子性质则增强了分子的酸性和反应活性,使其在合成过程中更易参与重排、还原和缩合反应。通常,可通过硝基还原生成相应的胺类衍生物,或者利用氨基进行染料和配体的构建。
应用领域:
染料和颜料合成:作为芳香胺和硝基化合物的典型代表,3,5-二硝基-1,2-苯二胺广泛用于合成偶氮染料和功能性色素,其独特的电子性质使染料具有明亮的颜色和良好的稳定性。
化学试剂:在有机合成中,它常作为中间体,用于合成复杂芳香胺、配体、杂环化合物及电子功能材料。
材料科学:在功能性高分子材料及配位化学中,它可用作构建分子识别单元或电子活性基团,增强材料的光学或电子性能。
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