cas:1644644-96-1 甲基四嗪-活性酯 Methyltetrazine-NHS ester的结构式-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

甲基四嗪-活性酯是一种具有高反应性和生物正交功能的有机化合物，广泛应用于生物化学、材料科学及化学合成领域。其核心结构是四嗪环（1,2,4,5-tetrazine），这一芳香杂环具有显著的电子缺陷，使其能够快速参与逆电子需求的Diels-Alder反应（IEDDA），尤其与反式环辛烷（TCO）等烯烃发生高选择性偶联。活性酯部分（NHS ester）则使其能够与胺基形成稳定的酰胺键，兼具传统化学偶联功能。

物理化学性质：
甲基四嗪-活性酯通常为红色至橙红色固体或粉末，具有良好的光稳定性和热稳定性，但易受潮和空气中水分水解活性酯。其分子量适中，在极性有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈中溶解良好，而在水中溶解性有限，但在缓冲体系中可进行缓慢反应。四嗪环的存在赋予分子一定的芳香性和电子缺陷特性，使其在化学偶联反应中具有高反应速率和选择性。

化学活性：

逆电子需求Diels-Alder反应：甲基四嗪环可与含环张力的烯烃（如TCO、norbornene）在室温下迅速发生反应，无需催化剂。该反应具有高特异性和生物兼容性，常用于分子标记和功能化。

NHS酯偶联：活性酯部分能够与胺基发生酰胺键形成反应，从而将四嗪环固定到蛋白质、肽、核酸或其他含胺基的分子上，实现功能化和分子桥接。

多功能反应性：由于同时具备生物正交和传统化学偶联功能，甲基四嗪-活性酯在分子设计中可作为多用途连接单元，广泛应用于复合分子构建和材料改性。

应用领域：

生物标记与荧光探针构建：利用四嗪-烯烃反应，可将荧光染料、探针或信号分子高效偶联到生物分子上，实现高灵敏度标记。

蛋白质与多肽修饰：NHS酯功能使其可直接与蛋白质或多肽的赖氨酸残基偶联，实现化学修饰或功能化。

材料科学：可作为交联剂或功能单元引入聚合物、纳米材料和表面修饰体系，提高材料的功能化和可控性。

化学合成工具：在有机合成中，甲基四嗪-活性酯可作为生物正交桥或分子偶联单元，用于构建复杂分子和多功能体系。