英文名 Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate
CAS号 174137-97-4
分子量 357.49A
分子式 C18H35N3O4
熔点 N/A
NO2A-(t-Bu ester)是一种具有多功能配体潜力的有机化合物,其结构中包含一类氮杂环与羧酸酯衍生物。该化合物是N-亚硝基配体或螯合前体的叔丁酯保护形式,使其在化学合成过程中具备优异的稳定性和可控反应性。叔丁基保护羧酸在酸性或水解条件下可去保护生成自由羧酸,从而用于后续配体或螯合物构建。
物理化学性质:
NO2A-(t-Bu ester)通常为白色至浅黄色固体,具有结晶性和良好的热稳定性。其溶解性良好,可溶于极性有机溶剂如二氯甲烷、乙腈、乙醇和DMSO,而在水中溶解性较差。叔丁基保护的存在显著提高了化学稳定性,避免了羧酸在合成或储存过程中提前参与副反应。
化学活性:
羧酸保护与脱保护:t-Bu酯可以在温和酸性条件下水解,生成自由羧酸,适合用于多步骤合成中保护策略。
配体和螯合反应:NO2A骨架含有氮原子,可作为配位中心与金属离子结合,生成稳定的螯合物,常用于金属标记或功能化材料。
官能团连接:羧酸脱保护后,可进一步与胺基或羟基形成酰胺或酯键,实现分子偶联和功能化。
应用领域:
金属配体构建:在无机化学和配位化学中,NO2A-(t-Bu ester)可用作前体,通过去保护生成多羧酸配体,螯合多种金属离子,用于催化、标记或材料研究。
功能性材料:通过配体-metal体系,可用于荧光标记、纳米材料修饰或高分子功能化,赋予材料可控的金属结合能力。
有机合成中间体:作为羧酸保护衍生物,它可在多步骤合成中引入氮杂环和金属结合位点,同时避免在保护过程中产生副反应。
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