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DBCO-PEG3400-Aminooxy,二苯并环辛炔聚乙二醇羟胺
发布时间:2025-09-02     作者:HLL   分享到:

产品名称:DBCO-PEG3400-Aminooxy,二苯并环辛炔聚乙二醇羟胺

DBCO-PEG3400-Aminooxy 是一种兼具点击化学反应活性与醛基特异性反应能力的功能性聚乙二醇衍生物,其分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)基团、分子量 3400 的聚乙二醇(PEG)链段和羟胺(Aminooxy)基团组成。这种设计使其能够通过两种不同的化学反应路径实现对生物分子的精准修饰,在糖蛋白标记、生物分子偶联及靶向成像等领域具有独特的应用价值。


羟胺基团作为分子的一端活性单元,具有特异性的醛基反应活性。其结构中的氨基氧(-ONH₂)可与醛基(-CHO)在弱酸性条件下(pH 4-6)发生特异性缩合反应,生成稳定的肟键(-ON=CH-)。这种反应具有条件温和、特异性高的特点,尤其适合修饰含有醛基的生物分子,如经高碘酸盐氧化的糖蛋白(氧化糖链中的邻二醇结构生成醛基)、含醛基的合成肽或核酸。例如,在糖蛋白功能研究中,可通过高碘酸钠氧化抗体或酶分子上的糖链,生成醛基,再与 DBCO-PEG3400-Aminooxy 的羟胺基团反应,实现 PEG 链段和 DBCO 基团在糖蛋白上的定点修饰,这种修饰方式可避免对蛋白质活性位点的影响,保持其生物功能。此外,肟键在一定条件下(如酸性环境)可发生可逆水解,这种特性在可控释放系统中具有应用潜力。


PEG3400 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。3400 的分子量使其具有合适的链长和柔韧性,既能为 DBCO 和羟胺基团提供足够的空间自由度,避免相互干扰,又能通过其高度亲水性改善整个分子的水溶性和生物相容性。在生物体系中,PEG 链段形成的亲水层可减少分子的非特异性吸附,降低免疫原性,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰荧光探针时,PEG 链段可改善探针的水溶性和稳定性,减少在体内的非特异性分布,提高成像的信噪比。同时,PEG 的柔韧性还能缓冲外界环境对活性基团的影响,维持反应的稳定性。


DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应具有条件温和、特异性高、反应速率快等特点,可在生理环境下快速实现与含叠氮修饰的生物分子(如蛋白质、核酸、细胞表面受体)的特异性偶联。这种反应无需金属催化剂,避免了金属离子对生物体系的干扰,非常适合活细胞标记、体内成像等生物医学应用。例如,在构建双功能成像探针时,可先通过羟胺基团将该化合物修饰到糖蛋白靶向分子上,再利用 DBCO 与叠氮标记的荧光染料或放射性标记物反应,构建兼具靶向识别和成像功能的探针,用于肿瘤等疾病的精准诊断。


在实际应用中,DBCO-PEG3400-Aminooxy 的使用需注意反应条件的优化。羟胺与醛基的反应对 pH 值较为敏感,在弱酸性条件下(pH 5.0 左右)反应效率最高,可通过加入缓冲剂(如醋酸缓冲液)控制反应体系的 pH 值;而 DBCO 与叠氮的反应则在中性 pH 值下更为高效,可与羟胺的反应分步进行,通过调节 pH 值实现生物分子的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过柱层析、HPLC 等方法确保纯度,避免游离的羟胺或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止羟胺基团氧化或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的羟胺或 DBCO 基团可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在肟键连接的应用中,需考虑体内 pH 环境对连接稳定性的影响,根据应用需求选择合适的反应条件和修饰策略,以确保修饰产物的稳定性和功能有效性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年9月2日

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