产品名称:DBCO-PEG-羧酸,二苯并环辛炔聚乙二醇羧酸
英文名称:DBCO-PEG-acid
DBCO-PEG-acid 是一种具有双功能反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)基团、聚乙二醇(PEG)链段和羧酸(-COOH)基团组成。这种设计使其能够通过点击化学和羧酸的缩合反应两种途径实现对生物分子或材料的功能化修饰,在生物共轭化学、药物载体构建、生物材料表面改性及生物医学研究等领域具有广泛应用价值。
羧酸基团作为分子的一端活性单元,具有丰富的反应潜力。在缩合剂(如 DCC、EDC、HATU 等)存在下,羧酸可与氨基(-NH₂)发生酰胺化反应,与羟基(-OH)发生酯化反应,或与肼基(-NHNH₂)反应生成酰肼键等。这种反应多样性使其能够与多种含亲核基团的生物分子(如蛋白质、肽、胺修饰的核酸)或材料表面发生共价连接,实现功能化修饰。例如,在蛋白质 PEG 化修饰中,DBCO-PEG-acid 可在 EDC 催化下与蛋白质表面的氨基(如赖氨酸残基)反应,将 PEG 链段和 DBCO 基团引入蛋白质分子,改善其水溶性、稳定性和半衰期,同时保留 DBCO 基团的反应活性用于后续偶联。在材料改性中,可通过羧酸与材料表面的氨基反应将该化合物固定在材料表面,为后续通过点击化学引入生物活性分子(如细胞黏附肽、生长因子)提供反应位点,赋予材料特定的生物功能。
PEG 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。根据应用需求可选择不同分子量的 PEG(如 3400、5000 等),其高度亲水性能够显著改善整个分子的水溶性和分散性,使其在水相反应体系中保持稳定,便于与生物分子或材料进行反应。在生物医学应用中,PEG 链段形成的亲水保护层可降低修饰后产物的免疫原性和非特异性吸附,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰药物载体时,PEG 链段可减少载体被巨噬细胞吞噬的概率,提高其在体内的循环稳定性和生物相容性,同时羧酸和 DBCO 基团可分别用于连接药物和靶向分子,实现载体的多功能化。此外,PEG 的柔韧性还能减少羧酸与 DBCO 基团之间的空间位阻,保证两者的反应活性,确保修饰效率。
DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应可在生理条件下快速进行,生成稳定的三唑结构,且无需金属催化剂,避免了对生物分子活性的影响和细胞毒性,非常适合活细胞标记、体内成像等生物医学应用。这种双反应活性使 DBCO-PEG-acid 能够实现分步、特异性的多重修饰。例如,在构建双靶向药物递送系统时,可先通过羧酸与载体表面的氨基反应将该化合物修饰到载体上,再利用 DBCO 与叠氮标记的靶向分子(如肽、抗体)反应,赋予载体靶向识别能力,同时 PEG 链段可改善载体的药代动力学性能。在生物分子检测平台构建中,可通过羧酸将该化合物固定在固相载体(如微孔板、芯片)表面,再利用 DBCO 与叠氮修饰的生物识别元件(如抗体、适配体)反应,构建高特异性的检测系统。
在实际应用中,DBCO-PEG-acid 的使用需注意反应条件的优化。羧酸的缩合反应对反应介质、pH 值和缩合剂类型较为敏感,通常在极性溶剂(如水、DMF)和中性至弱碱性条件下反应效率较高,需根据具体反应类型选择合适的缩合剂和反应条件以提高产率。DBCO 与叠氮的反应则在中性 pH 值下即可高效进行,可与羧酸的反应分步进行,通过控制反应顺序实现生物分子或材料的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法进行纯化,避免游离的羧酸或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止羧酸基团发生脱羧反应或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的羧酸或未反应的缩合剂可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在进行羧酸的缩合反应时,需避免反应条件对 DBCO 基团活性的影响,可通过分步反应策略确保两个活性基团的功能完整性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月2日