产品名称：生化小分子标记 DBCO-四乙酰甘露糖胺，二苯并环辛炔-四乙酰甘露糖胺

CAS：1369862-03-2

DBCO - 四乙酰甘露糖胺（CAS 号：1369862-03-2，化学名称：二苯并环辛炔 - 四乙酰甘露糖胺）是一种专门用于生物正交标记的功能性糖基化试剂，其分子结构由三个核心功能模块组成：生物正交反应单元二苯并环辛炔（DBCO）、糖基供体单元四乙酰甘露糖胺（ManNAc-(Ac)₄）以及连接两者的共价键。这种结构设计将生物正交化学的高特异性与糖生物学的功能靶向性完美结合，使其能够在复杂生物体系（如活细胞、组织、生物流体）中实现对糖缀合物（如糖蛋白、糖脂）的精准标记与可视化研究，为糖生物学、细胞生物学、疾病诊断及药物研发等领域提供了关键的研究工具。

首先，作为生物正交反应核心的二苯并环辛炔（DBCO）基团，是该分子实现特异性标记的关键。DBCO 属于环辛炔的衍生物，其分子结构中含有一个高度张力的八元环炔烃结构，环上并连的两个苯环不仅增加了分子的稳定性，还通过空间位阻效应和电子效应优化了环炔三键的反应活性。DBCO 的核心优势在于其能够与叠氮化物（-N₃）发生高效的 “应变促进的叠氮 - 炔烃环加成反应”（SPAAC），该反应具有三大突出特点：一是无金属催化，无需像传统铜催化叠氮 - 炔烃环加成反应（CuAAC）那样加入铜离子催化剂，彻底避免了金属离子对生物体系（如活细胞、酶活性、蛋白质结构）的毒性影响和干扰，使其可直接应用于活体内外的生物标记；二是高反应速率与特异性，DBCO 的环张力显著降低了三键的反应能垒，与叠氮化物的反应速率常数可达 10²-10³ M⁻¹s⁻¹，远高于其他环炔烃（如环辛炔、BCN），且该反应仅针对叠氮基团，不与生物分子中常见的氨基、羧基、巯基等官能团发生反应，确保了标记的高度特异性；三是良好的生物相容性，DBCO 分子中的苯环和环辛炔结构在生理环境（pH 7.2-7.4、37℃）中化学性质稳定，不易发生水解、氧化或降解，且对细胞毒性极低，即使在较高浓度下（如几十至几百 μM）也不会显著影响细胞活性，满足长时间活细胞成像和动态追踪的需求。

其次，四乙酰甘露糖胺（ManNAc-(Ac)₄）作为糖基供体单元，赋予了该分子靶向细胞内糖基化代谢途径的能力。甘露糖胺（ManNAc）是细胞内唾液酸（Sialic Acid，又称神经氨酸）生物合成的关键前体物质 —— 在细胞内，ManNAc 首先经过激酶催化磷酸化生成 ManNAc-6 - 磷酸，再经过一系列酶促反应转化为 N - 乙酰神经氨酸（Neu5Ac），最终 Neu5Ac 作为唾液酸的供体，通过糖基转移酶的作用连接到糖蛋白或糖脂的糖链末端，形成唾液酸化糖缀合物。而四乙酰甘露糖胺（ManNAc-(Ac)₄）是 ManNAc 的乙酰化衍生物，其分子中四个羟基（-OH）均被乙酰基（-Ac）保护，这种修饰带来了两大关键优势：一是增强细胞膜渗透性，乙酰基的引入显著降低了分子的极性，使其能够轻松穿过细胞膜的磷脂双分子层进入细胞内，而未乙酰化的 ManNAc 由于极性较高，细胞膜渗透性极差，难以被细胞摄取；二是细胞内原位去保护，进入细胞后，ManNAc-(Ac)₄分子上的乙酰基会被细胞内的酯酶（如羧酸酯酶）特异性水解去除，重新生成具有生物活性的 ManNAc，进而参与唾液酸的生物合成途径。通过这种 “乙酰化保护 - 细胞内去保护” 的机制，DBCO - 四乙酰甘露糖胺能够被细胞主动摄取并整合到新合成的唾液酸化糖缀合物中，实现对细胞表面和细胞内糖缀合物的特异性标记。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月4日