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​18:0 (9,10dibromo) PC,CAS:217075-01-9 PC磷酸胆碱分子结构与基本性质
发布时间:2025-09-05     作者:ssl   分享到:

18:0 (9,10dibromo) PC,CAS:217075-01-9

18:0 (9,10-dibromo) PC

18:0 (9,10-dibromo) PC 是一种特殊的磷脂类化合物,由一个十八烷酸链与磷脂酰胆碱(PC)分子结合而成,其中脂肪酸链在第9和第10位碳原子上引入了溴取代基。这种独特的结构赋予了分子独特的物理化学性质及生物学功能,使其在膜生物学、药物递送、分子模拟及膜蛋白研究中具有广泛应用价值。该分子不仅是膜模型研究的理想工具,同时也是开发新型脂质载体的重要组成部分。


一、分子结构与基本性质

18:0 (9,10-dibromo) PC 的分子结构可分为三个主要部分:甘油骨架、磷酸胆碱头基以及两个脂肪酸链。其中,一个脂肪酸链为未修饰的十八烷酸(C18:0),另一个脂肪酸链在9和10位碳原子上引入了两个溴原子,形成9,10-二溴十八烷酸。甘油骨架上的羟基与磷酸胆碱头基形成磷脂酯键,使分子具有明显的两亲性:疏水的脂肪酸链嵌入膜内,而亲水的头基则朝向膜外环境。这种两亲性结构不仅决定了其在水相和有机相中的溶解特性,也影响其在脂质双层中的定位和动态行为。

从化学性质上看,溴取代基引入了较强的性,改变了脂肪酸链的电子云分布,使分子在膜中的刚性和厚度有所增加。同时,溴原子较大的体积也可能影响脂质的链间堆积和流动性,从而在膜模型中形成独特的相行为。18:0 (9,10-dibromo) PC 为白色至浅黄色固体,常温下稳定,在非性溶剂中具有良好的溶解性,而在水中溶解度较低。


二、合成方法与表征

该化合物的核心合成步骤是将油酸或十八烷酸通过溴化反应引入9,10-二溴取代基,形成9,10-二溴十八烷酸。溴化反应的控制非常关键,需确保反应条件温和,以避免过度副反应生成其他溴代产物。随后,通过酶催化或化学酯化的方法,将9,10-二溴十八烷酸与磷脂酰胆碱连接,生成目标产物18:0 (9,10-dibromo) PC。在整个合成过程中,纯化步骤如柱层析或高效液相色谱常用于去除未反应底物及副产物,确保产品的高纯度。

分子的表征方法多样,包括核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等。1H-NMR可以明确脂肪酸链中溴原子的特征信号,从而确认9,10位的溴化修饰是否成功。质谱可用于确定分子的分子量及组成,而红外光谱则提供了官能团的振动信息,有助于确认磷脂酯键及溴代结构的存在。

18:0 (9,10dibromo) PC,CAS:217075-01-9  

三、物理化学性质

18:0 (9,10-dibromo) PC 在物理化学性质上表现出特殊性。其疏水脂肪酸链和亲水头基的两亲性结构决定了其在水相体系中易形成脂质双层、脂质体或微乳体系。溴原子的引入使分子链段刚性增加,从而影响膜的流动性和厚度。此外,分子在不同温度下的相行为也表现出独特性,如液晶相转变温度可能高于未溴代的PC分子,这对膜的力学性质和脂质体的稳定性具有重要影响。

在溶解性方面,18:0 (9,10-dibromo) PC 在氯仿、甲苯等非性或弱性有机溶剂中溶解良好,而在水中的溶解性较差,这使其在水溶体系中主要以自组装形式存在,如双层膜或脂质体颗粒。其化学稳定性较好,但需避免高温和强光照射,因为溴代脂肪酸链在端条件下可能发生脱溴或氧化反应。


四、生物学功能与应用

18:0 (9,10-dibromo) PC 在膜生物学研究中具有独特优势。溴代脂肪酸链可作为膜探针,用于研究膜的厚度、流动性、相分离行为及脂质-蛋白相互作用。实验显示,9,10-二溴脂肪酸在脂质双层中会定位于膜的中间区域,对膜的局部刚性和微环境有显著影响。因此,该化合物在研究膜蛋白嵌入、脂筏形成及膜信号传导等方面具有重要价值。

在药物递送领域,18:0 (9,10-dibromo) PC 可用于制备脂质体、纳米颗粒或其他脂质载体系统。其疏水链有助于药物分子的包封和稳定,而亲水头基确保载体在水相中的分散性。溴代脂肪酸的存在还可能增强脂质体膜的稳定性和生物相容性,同时在靶向递送和控释研究中发挥作用。通过调节溴代脂肪酸链的比例和位置,可实现对脂质体结构和性能的细调控,从而提升药物递送效率。

此外,18:0 (9,10-dibromo) PC 还可用于分子动力学模拟和膜模型研究。其独特结构为构建模拟系统提供了理想模型,帮助研究者探索脂质相行为、脂质-蛋白相互作用及膜的力学性质。这对于基础生物学研究以及新型药物载体设计具有重要指导意义。


五、安全性与储存

在实验操作中,18:0 (9,10-dibromo) PC 属于相对安全的化合物,但仍需注意实验室安全规范。应佩戴手套、护目镜及实验服,在通风良好的环境中操作。避免高温、强光及强氧化剂接触,以防分子结构受损。储存方面,建议置于阴凉、干燥的环境中,避免长时间暴露于空气和湿气中,以保持化合物的稳定性和纯度。


六、总结

18:0 (9,10-dibromo) PC 是一种具有独特结构和功能的磷脂类化合物,其9,10位溴取代脂肪酸链赋予了其在膜中的特殊定位和力学特性。它不仅在膜生物学、药物递送和分子模拟研究中有广泛应用,还为设计新型脂质载体和研究脂质-蛋白相互作用提供了理想工具。随着基础研究和应用开发的不断深入,18:0 (9,10-dibromo) PC 在生命科学和材料科学领域的价值将持续提升。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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