16:0-18:0 (6-7BR) PC，CAS:324054-50-4

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 是一种独特的磷脂类化合物，属于磷脂酰胆碱（PC）衍生物，由甘油骨架、磷酸胆碱头基和两条脂肪酸链组成。分子中一条为饱和棕榈酸（16:0），另一条为十八烷酸（18:0），且在18:0脂肪酸链的6、7位碳原子上引入两个溴原子。该化学修饰赋予分子特有的物理化学性质，使其在膜生物学研究、脂质体制备、药物递送及分子动力学研究中具有重要应用价值。

一、分子结构与两亲性特征

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 的结构具有典型的两亲性特征：甘油骨架连接两条疏水脂肪酸链，磷酸胆碱头基呈亲水性。甘油骨架的两个羟基分别与16:0和6,7-二溴18:0脂肪酸形成酯键，另一个羟基通过磷酸酯与胆碱连接。这种结构使分子能够在水相体系中自组装，形成脂质双层、脂质体或微乳颗粒。

6、7位碳原子的溴化修饰是该分子的关键特征。溴原子体积大、性较强，可增强脂肪酸链的刚性，调控脂质在膜中的定位，并改变链间堆积和分子间相互作用，从而影响膜厚度、流动性及液晶相行为。与其他溴代位置（如11,12或4,5位）相比，6、7位溴代更靠近甘油骨架中段，对膜局部刚性和微环境的影响尤为显著。

二、理化性质

外观与物理状态

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 通常为白色至浅黄色固体，具有良好结晶性。在常温常压下稳定，适合实验室储存和操作。

溶解性

该分子在非性或弱性有机溶剂（如氯仿、甲苯、二氯甲烷）中溶解性良好，而在水中溶解度有限。其在水体系中的自组装能力强，可形成脂质双层、脂质体或纳米颗粒，为膜模型和药物递送体系提供基础。

膜特性

溴原子增加了脂肪酸链的刚性和分子体积，提升膜厚度和稳定性。液晶相转变温度较未溴代PC升高，液-液相分离现象更明显，为膜动力学、脂质筏及膜蛋白嵌入研究提供理想模型。

化学稳定性

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 对常规实验条件稳定，但需避免高温、强光及强氧化剂，以防溴原子脱落或脂肪酸链氧化。储存于阴凉、干燥环境可延长稳定性。

电子与光学特性

溴原子对脂肪酸链的电子分布具有调控作用，影响膜局部化环境。该特性在膜探针和分子模拟研究中可用于研究膜电荷分布、分子间相互作用及脂质-蛋白相互作用。

三、合成路线

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 的合成一般分为三步：溴代脂肪酸制备、甘油骨架酯化及磷酸胆碱头基连接。

6、7-二溴十八烷酸的制备

原料：十八烷酸或油酸

反应：通过选择性溴化，将溴原子引入脂肪酸链的6、7位碳原子

条件：低温控制反应速率，选择适宜溶剂（如二氯甲烷或四氢呋喃），避免副反应产生其他溴代产物

纯化：柱层析或重结晶，以获得高纯度11,12-二溴十八烷酸

甘油骨架酯化

原料：甘油或甘油衍生物

反应：甘油羟基与16:0脂肪酸及6,7-二溴18:0脂肪酸形成酯键

方法：可采用酸催化酯化或脂肪酶催化，确保高选择性与稳定性

纯化：液相色谱或柱层析去除未反应底物和副产物

磷酸胆碱头基连接

原料：甘油二酯中间体与胆碱磷酸衍生物

反应：在弱碱性或有机溶剂条件下进行磷酸酯化反应，将胆碱头基连接至甘油骨架

纯化：高效液相色谱（HPLC）纯化，确保终产品的高纯度

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 可分析甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱头基结构

溴原子引入位置在化学位移上产生特征信号，确认6、7位溴化的选择性

质谱（MS）

确定分子量与组成，确保目标产物形成

红外光谱（IR）

检测酯键、磷酸酯键及溴代脂肪酸特征振动峰

薄层色谱（TLC）与高效液相色谱（HPLC）

用于监控中间体反应进度及终产物纯度

五、应用价值

膜生物学研究

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 可作为膜模型，用于研究膜厚度、膜流动性及脂质-蛋白相互作用。6、7位溴代位置接近甘油骨架，使膜局部刚性增强，为脂质筏及膜蛋白嵌入提供理想模型。

脂质体与药物递送

疏水脂肪酸链可封装脂溶性药物，胆碱头基确保水相分散性。溴原子增强脂质体膜稳定性，延长循环时间并优化控释特性，对靶向递送具有潜在优势。

分子模拟研究

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 可用于分子动力学模拟，研究溴代脂肪酸对膜力学性质及分子间相互作用的影响，为新型膜材料及药物载体设计提供理论支持。

六、总结

16:0-18:0 (6-7-dibromo) PC 是一种结构独特、功能多样的溴代磷脂，其6、7位溴代脂肪酸链赋予分子膜局部刚性调控能力、脂质体稳定性及自组装能力。其理化性质包括两亲性结构、膜流动性调控、化学稳定性及溶剂自组装行为。合成路线包括6、7-二溴十八烷酸制备、甘油骨架酯化以及磷酸胆碱头基连接，终产物通过NMR、MS、IR和HPLC等手段表征。该分子在膜生物学、脂质体制备、药物递送及分子模拟研究中应用广泛，是基础科学研究和新型药物载体开发的重要工具。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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