16:0-18:0 (9-10BR) PC，CAS:324054-52-6

6:0-18:0 (9-10-dibromo) PC

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 是一种特殊的磷脂类化合物，属于磷脂酰胆碱（PC）衍生物，由甘油骨架、磷酸胆碱头基和两条脂肪酸链组成，其中一条为饱和棕榈酸（16:0），另一条为十八烷酸（18:0），且在18:0脂肪酸链的9、10位碳原子上引入两个溴原子。该结构修饰赋予分子独特的物理化学性质，使其在膜生物学、脂质体制备、药物递送和膜模型研究中具有重要应用价值。

一、分子结构与两亲性特征

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 的结构典型地分为三部分：甘油骨架、亲水性磷酸胆碱头基和两条疏水脂肪酸链。甘油骨架的两个羟基分别与16:0和9,10-二溴18:0脂肪酸形成酯键，另一个羟基通过磷酸酯连接胆碱头基。这种两亲性结构使分子能够在水相中自组装，形成脂质双层、脂质体或微乳颗粒。

9、10位碳原子的溴代修饰位于脂肪酸链中段，这一位置对脂质双层膜的局部刚性和流动性有显著影响。溴原子体积较大，性较强，可增加脂肪酸链刚性，调控脂质在膜中的定位，并改变链间相互作用。这种修饰使16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 在膜模型研究中显示出独特的物理化学特性。

二、理化性质

外观与物理状态

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 通常为白色至浅黄色固体，结晶性良好，常温下稳定，不易自发降解。

溶解性

该分子在非性或弱性有机溶剂（如氯仿、二氯甲烷、甲苯）中溶解性良好，而在水中溶解度有限。在水相中，它主要通过自组装形成脂质双层或脂质体颗粒。

膜特性

溴原子增加脂肪酸链刚性和分子体积，提升膜厚度和稳定性。液晶相转变温度较未溴代PC升高，液-液相分离现象更容易观察，为膜动力学研究、脂质筏形成及膜蛋白嵌入提供理想模型。

化学稳定性

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 对常规实验条件稳定，但应避免高温、强光及强氧化剂接触，以防溴原子脱落或脂肪酸链氧化。储存于阴凉、干燥处，可延长化合物稳定性。

电子与光学特性

溴原子对脂肪酸链的电子分布有调控作用，可影响膜的局部化环境。这一特性在膜探针研究和分子动力学模拟中尤为重要，可用于研究膜电荷分布和脂质-蛋白相互作用。

三、合成路线

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 的合成通常分为三步：脂肪酸溴化、甘油骨架酯化和磷酸胆碱头基连接。

9、10-二溴十八烷酸的制备

原料：十八烷酸或油酸

反应：通过选择性溴化，在脂肪酸链的9、10位碳原子引入溴原子

条件：低温控制反应速率，使用二氯甲烷或四氢呋喃作为溶剂，防止副反应产生其他溴代产物

纯化：柱层析或重结晶得到高纯度9,10-二溴十八烷酸

甘油骨架酯化

原料：甘油或甘油衍生物

反应：甘油羟基与16:0脂肪酸及9,10-二溴18:0脂肪酸形成酯键

方法：可采用酸催化酯化或脂肪酶催化，保证高选择性与产物稳定性

纯化：液相色谱或柱层析去除未反应底物和副产物

磷酸胆碱头基连接

原料：甘油二酯中间体与胆碱磷酸衍生物

反应：在弱碱性或有机溶剂条件下进行磷酸酯化，将胆碱头基连接至甘油骨架

纯化：通过高效液相色谱（HPLC）纯化，确保产品高纯度

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 分析甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱头基结构

9、10位溴原子引入在化学位移上产生特征信号，确认选择性溴化位置

质谱（MS）

确定分子量及组成，确保目标产物形成

红外光谱（IR）

检测酯键、磷酸酯键及溴代脂肪酸特征振动峰

薄层色谱（TLC）与高效液相色谱（HPLC）

监控反应进度及终产物纯度

五、应用价值

膜生物学研究

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 可作为膜模型，用于研究膜厚度、流动性和脂质-蛋白相互作用。9、10位溴代脂肪酸位于脂肪酸链中段，显著增强膜局部刚性，为脂质筏及膜蛋白嵌入提供理想模型。

脂质体与药物递送

疏水脂肪酸链可封装脂溶性药物，胆碱头基提供水相分散性。溴原子增加膜稳定性，可延长循环时间并优化控释性能，对靶向递送具有潜在优势。

分子模拟研究

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 可用于分子动力学模拟，研究溴代脂肪酸对膜力学性质、分子间相互作用及脂质相行为的影响，为新型膜材料和药物载体设计提供理论依据。

六、总结

16:0-18:0 (9-10-dibromo) PC 是一种结构独特、功能多样的溴代磷脂，其9、10位溴代脂肪酸链赋予分子膜局部刚性调控能力、脂质体稳定性及自组装能力。其理化性质包括两亲性结构、膜流动性调控、化学稳定性及自组装行为。合成路线包括9、10-二溴十八烷酸制备、甘油骨架酯化以及磷酸胆碱头基连接，终产物通过NMR、MS、IR和HPLC等手段表征。该分子在膜生物学、脂质体制备、药物递送及分子模拟研究中具有广泛应用，是基础科学研究和新型药物载体开发的重要工具。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

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产地:西安

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