18:1(n10)-16:0 PC，CAS:2389048-47-7

18:1(n10)-16:0 PC 

18:1(n10)-16:0 PC 是一种结构独特的磷脂酰胆碱（PC）衍生物，属于天然和修饰磷脂类别。分子由甘油骨架、磷酸胆碱头基以及两条脂肪酸链组成：一条为饱和十六烷酸（16:0），另一条为含有顺式双键的不饱和十八烯酸（18:1），双键位于脂肪酸链第10位碳原子（n-10）。该结构赋予分子独特的物理化学性质，使其在膜生物学、脂质体制备、药物递送及代谢研究中具有重要应用价值。

一、分子结构与两亲性特征

18:1(n10)-16:0 PC 由甘油骨架、亲水性磷酸胆碱头基和两条疏水脂肪酸链组成。甘油骨架的两个羟基分别与16:0饱和脂肪酸和18:1(n10)不饱和脂肪酸形成酯键，另一羟基通过磷酸酯与胆碱头基连接。分子具有典型的两亲性结构：疏水脂肪酸链提供膜内相互作用和自组装能力，亲水头基保证水相溶解性和界面活性。

18:1(n10)脂肪酸链中的顺式双键位于第10位，使脂肪酸链中段产生弯曲。这种弯曲增加了脂质双层膜的流动性和柔韧性，同时对膜厚度和局部微环境产生微调效应。与其他位置的双键相比，n-10位双键位于中段，对膜物理化学特性和脂质分子间堆积影响显著。

二、理化性质

外观与物理状态

18:1(n10)-16:0 PC 通常为白色至浅黄色固体或粉末，结晶性良好。常温下化学稳定性高，可长期储存于干燥、阴凉处。

溶解性

该分子在有机溶剂中溶解性良好，如氯仿、二氯甲烷、甲苯等，而在水中溶解度有限。在水相体系中，18:1(n10)-16:0 PC 可自组装形成脂质双层、脂质体或微乳颗粒，表现出良好的膜形成能力和自组装性质。

膜特性

饱和16:0脂肪酸链增加膜厚度和局部稳定性，而不饱和18:1(n10)链赋予膜较高的流动性和柔韧性。液晶相转变温度适中，适合用于脂质膜模型和脂质体制备。该分子适合作为研究脂质分子间相互作用、膜流动性及脂质筏形成的理想膜模型。

化学稳定性

18:1(n10)-16:0 PC 对常规实验条件稳定，但应避免长期高温、强光及强氧化剂，以防脂肪酸链氧化或双键异构化。储存于低温、避光条件可延长其稳定性。

电子与性特性

磷酸胆碱头基的性及脂肪酸链的疏水性使分子在膜环境中具有独特的两亲性界面性质。中段双键增加脂质分子间间隙，可调节膜的化和局部微环境，为膜蛋白功能研究提供基础。

三、合成路线

18:1(n10)-16:0 PC 的合成一般可分为三步：不饱和脂肪酸制备、甘油骨架酯化及磷酸胆碱头基连接。

18:1(n10)脂肪酸制备

原料：十八烯酸或经选择性异构化的油酸

方法：通过催化异构化或酶催化，将双键定位在第10位（n-10），生成高纯度18:1(n10)脂肪酸

纯化：柱层析或重结晶，确保双键位置选择性

甘油骨架酯化

原料：甘油或甘油衍生物

反应：甘油羟基分别与16:0和18:1(n10)脂肪酸形成酯键

条件：酸催化酯化或脂肪酶催化，保证高选择性和脂肪酸链完整性

纯化：液相色谱或柱层析去除副产物和未反应底物

磷酸胆碱头基连接

将甘油二酯与胆碱磷酸衍生物反应，形成磷酸酯键

反应条件：弱碱性或有机溶剂体系中进行磷酸酯化反应，控制温度以保持酯键和磷酸酯键稳定

纯化：高效液相色谱（HPLC）纯化，获得高纯度18:1(n10)-16:0 PC

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 用于确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱头基结构

不饱和18:1(n10)链的双键在化学位移上呈现特征信号，可验证双键位置

质谱（MS）

确测定分子量及组成，确保目标产物形成

红外光谱（IR）

检测酯键、磷酸酯键及脂肪酸双键特征振动峰

薄层色谱（TLC）与高效液相色谱（HPLC）

用于监控反应进度及终产物纯度

五、应用价值

膜生物学研究

18:1(n10)-16:0 PC 可用于脂质膜模型，研究膜厚度、膜流动性、脂质筏形成及脂质-蛋白相互作用。中段双键（n-10）有助于调节膜局部刚性和流动性，使其在膜动力学实验中表现出独特性能。

脂质体与药物递送

两亲性结构使其能够自组装形成脂质体，封装脂溶性药物。中段双键提高脂质体柔韧性，有助于药物控释和靶向递送，同时改善体内循环稳定性。

代谢研究与脂质组学

18:1(n10)-16:0 PC 可作为示踪脂质，用于体内脂质代谢和脂质转运研究。其独特的脂肪酸组成可作为脂质组学分析的参考标准，帮助解析脂质代谢网络。

膜蛋白功能研究

可作为模型膜成分，研究脂质环境对膜蛋白折叠、嵌入及功能的影响，特别是涉及中段双键调节的膜蛋白结构动力学。

六、总结

18:1(n10)-16:0 PC 是一种结构独特、功能多样的磷脂衍生物，其特点包括甘油骨架、两条脂肪酸链（16:0 和 18:1(n10)）及磷酸胆碱头基。中段双键（n-10）赋予脂质膜独特的流动性和局部刚性调控能力，使其在膜生物学、脂质体制备、药物递送及代谢研究中具有广泛应用。其合成路线包括18:1(n10)脂肪酸制备、甘油骨架酯化及磷酸胆碱头基连接，终产物通过NMR、MS、IR和HPLC等方法表征。18:1(n10)-16:0 PC 是基础科学研究和药物载体开发的重要工具，能够为脂质膜动力学、脂质体设计及代谢追踪提供可靠支持。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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