16:0-18:1 Tempo PC，CAS:107576-70-5

16:0-18:1 Tempo PC 

16:0-18:1 Tempo PC 是一种特殊修饰的磷脂酰胆碱（PC）衍生物，属于功能化磷脂类别。分子由甘油骨架、磷酸胆碱头基以及两条脂肪酸链组成：一条为饱和棕榈酸（16:0），另一条为含顺式双键的不饱和十八烯酸（18:1），并在脂质分子中引入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基）基团修饰。这种自由基修饰赋予分子电子自旋标记特性，使其在膜动力学研究、电子顺磁共振（EPR）研究、自由基反应机制及药物递送等领域具有独特应用价值。

一、分子结构与功能特征

16:0-18:1 Tempo PC 分子由甘油骨架、亲水性磷酸胆碱头基和两条脂肪酸链组成。甘油骨架的两个羟基分别与16:0和18:1脂肪酸形成酯键，另一个羟基通过磷酸酯与胆碱头基连接。在胆碱头基或脂肪酸链末端引入 TEMPO 基团，使分子兼具两亲性和自由基标记特性。

TEMPO 基团是一种稳定的自由基，其电子自旋特性可用于电子顺磁共振（EPR）实验，检测脂质膜局部微环境和分子运动状态。在膜体系中，TEMPO 标记可以提供脂质链的微观流动性信息，帮助解析膜动力学和脂质-蛋白相互作用。

二、理化性质

外观与物理状态

16:0-18:1 Tempo PC 通常为浅黄色至浅棕色固体或粉末，结晶性良好，常温下具有较高化学稳定性。

溶解性

该分子在非性或弱性有机溶剂（如氯仿、二氯甲烷、甲苯）中溶解性良好，在水体系中可通过自组装形成脂质体或双层膜结构。TEMPO 基团的存在略微增加了分子在水相或性溶剂中的分散性。

膜特性

饱和16:0脂肪酸链增加膜厚度和局部刚性，而18:1链的不饱和双键增加膜流动性。TEMPO 标记在脂质链中或头基上的定位可作为分子内局部探针，提供脂质膜微环境的电子顺磁信息。液晶相转变温度适中，适合膜动力学研究和脂质体制备。

化学稳定性

16:0-18:1 Tempo PC 对常规实验条件稳定，但应避免高温、强光和强氧化剂，以防 TEMPO 基团失活或脂肪酸链氧化。储存于低温、避光条件可保持自由基活性。

电子特性

TEMPO 自由基提供特定电子自旋信号，可通过 EPR 测定脂质链流动性、分子间间隙以及膜蛋白周围微环境。TEMPO 基团也可参与自由基化学反应，用于研究氧化还原体系及膜反应机制。

三、合成路线

16:0-18:1 Tempo PC 的合成可分为三个主要步骤：脂肪酸酯化、胆碱磷酸化及 TEMPO 基团引入。

甘油骨架酯化

原料：甘油或甘油衍生物

反应：甘油羟基分别与16:0和18:1脂肪酸酯化

条件：酸催化或酶催化，保证选择性酯化，保持脂肪酸链完整性

纯化：柱层析或液相色谱去除副产物

磷酸胆碱头基连接

甘油二酯与胆碱磷酸酯反应生成 PC 核心结构

条件：弱碱性或有机溶剂体系中进行磷酸酯化反应

纯化：HPLC 或柱层析获得高纯度产物

TEMPO 基团引入

可通过活性酯化或亲核取代将 TEMPO 基团连接到脂肪酸末端或胆碱头基

条件：温和有机溶剂体系，确保 TEMPO 自由基活性

纯化：柱层析或HPLC，去除未反应底物与副产物

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 可确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱结构

TEMPO 基团会在特定位置产生化学位移信号，可验证修饰成功

质谱（MS）

确测定分子量，验证 TEMPO 修饰及脂肪酸组成

电子顺磁共振（EPR）

TEMPO 自由基特性可通过 EPR 测量，评估脂质链流动性和膜微环境

红外光谱（IR）与色谱分析

IR 检测酯键、磷酸酯键和 TEMPO 基特征振动峰

TLC 或 HPLC 用于反应监控及纯度分析

五、应用价值

膜动力学研究

16:0-18:1 Tempo PC 可作为膜探针，利用 TEMPO 信号研究脂质双层流动性、脂质筏形成及膜蛋白嵌入行为。TEMPO 提供局部微环境信息，使膜动力学研究更为确。

自由基与氧化研究

TEMPO 基团稳定且具有自由基特性，可用于膜内氧化还原反应研究，监测脂质链的自由基生成及捕获过程。

脂质体及药物载体

该分子可自组装成脂质体，封装药物，同时利用 TEMPO 信号追踪脂质体膜完整性、释放行为及体内分布。

分子探针与成像研究

TEMPO 自旋标记可用于膜微环境和脂质分布成像，为生物膜研究提供细分子级信息。

六、总结

16:0-18:1 Tempo PC 是一种结构独特、功能多样的自由基标记磷脂，其甘油骨架、两条脂肪酸链（16:0 与 18:1）及磷酸胆碱头基构成基本骨架，TEMPO 基团赋予分子电子自旋探针功能。其理化性质包括两亲性结构、膜流动性调控、化学稳定性及自由基活性。合成路线包括甘油骨架酯化、磷酸胆碱头基连接及 TEMPO 基团引入，终产物通过 NMR、MS、IR、HPLC 及 EPR 表征。16:0-18:1 Tempo PC 在膜动力学、自由基化学、脂质体制备及膜成像研究中具有广泛应用，是现代生物化学、药物研究及膜科学领域的重要工具分子。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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