18:1-12:0 Biotin PC,CAS:2260669-99-4
18:1-12:0 Biotin PC 的
18:1-12:0 Biotin PC 是一种功能化磷脂酰胆碱(PC)衍生物,其结构特征在于甘油骨架上连接两条脂肪酸链:一条为十八碳单不饱和脂肪酸(18:1),另一条为十二碳饱和脂肪酸(12:0),并在分子中引入生物素(Biotin)标记。生物素的引入赋予分子高亲和性与链霉亲和素(Streptavidin)或*生物素蛋白的特异结合能力,使其成为膜功能化、脂质探针、膜蛋白捕获及生物传感的重要工具。
一、分子结构与功能特征
18:1-12:0 Biotin PC 的核心由甘油骨架、两条脂肪酸链及磷酸胆碱头基组成,其中甘油骨架的两个羟基分别与18:1和12:0脂肪酸形成酯键,第三个羟基通过磷酸酯与胆碱头基连接,胆碱头基通过可连接的链霉亲和素相互作用位点与生物素修饰。
其结构特点和功能包括:
两亲性结构:胆碱头基提供亲水性,脂肪酸链提供疏水性,使分子可自组装形成脂质双层或脂质体。
膜流动性调控:18:1链的顺式双键增加膜柔韧性,12:0链的短饱和链增强膜流动性和局部微环境调控能力。
生物素修饰功能:生物素末端可与链霉亲和素或*生物素蛋白高特异性结合,实现膜表面功能化和脂质标记。
这种结构使18:1-12:0 Biotin PC 既可作为基础膜模型的组分,又可用于膜功能化、分子捕获及生物分析实验。
二、理化性质
外观与物理状态
18:1-12:0 Biotin PC 通常为浅黄色至白色固体粉末,结晶性良好。常温下分子结构稳定,可长期保存。
溶解性
该分子在非性或弱性有机溶剂(如氯仿、二氯甲烷)中溶解性良好。通过自组装,可在水相中形成脂质体或单分子层膜体系。生物素修饰对溶解性影响较小,但提供额外的水相反应性位点。
膜特性
18:1链提供膜柔韧性,12:0链较短,增加局部流动性,使膜既具有一定刚性,又易于表面修饰。生物素末端位于膜外部,可用于膜功能化、蛋白捕获或荧光标记。
化学稳定性
分子在温和条件下稳定,但需避免强酸、强碱及高温环境。生物素修饰在常规实验条件下稳定,可长期保持膜结合活性。
电子与性特性
胆碱头基提供亲水性界面,与水分子和离子形成氢键和静电作用;生物素末端提供性活性位点,可与蛋白质高亲和性结合,用于膜表面功能化和分子捕获。
三、合成路线
18:1-12:0 Biotin PC 的合成通常包括脂肪酸酯化、磷酸胆碱头基连接及生物素修饰三个关键步骤:
甘油骨架脂肪酸酯化
甘油羟基与18:1和12:0脂肪酸反应形成甘油二酯
条件:酸催化或酶催化,保证脂肪酸链完整性与高选择性
纯化:柱层析或液相色谱去除副产物
磷酸胆碱头基连接
甘油二酯与胆碱磷酸衍生物反应形成磷酸酯键
条件:温和有机溶剂体系,保证高收率和纯度
纯化:HPLC 或柱层析获得高纯度 18:1-12:0 PC
生物素修饰
将生物素通过活性酯(NHS-Biotin)或其他活性基团与胆碱头基反应形成共价键
条件:温和缓冲体系,pH 7-8,避免生物素降解
纯化:柱层析或HPLC,确保生物素修饰效率和膜结合活性
四、表征方法
核磁共振(NMR)
1H-NMR 和 13C-NMR 用于确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱结构
生物素信号在特定化学位移范围内出现,可验证修饰成功
质谱(MS)
确测定分子量,确认脂肪酸链组成及生物素修饰
红外光谱(IR)
检测磷酸酯键、酯键以及生物素环特征振动峰
高效液相色谱(HPLC)或薄层色谱(TLC)
用于反应监控和纯度分析
膜体系及功能化表征
自组装脂质体可通过动态光散射(DLS)评估粒径分布
生物素功能性可通过链霉亲和素偶联实验或荧光标记检测膜表面修饰活性
五、应用价值
膜功能化与脂质探针
18:1-12:0 Biotin PC 可用于膜表面修饰,借助生物素-链霉亲和素相互作用,实现脂质膜功能化、荧光标记及膜蛋白捕获实验。
脂质体及药物递送
分子可自组装形成脂质体,生物素末端可用于靶向蛋白修饰,实现药物或核酸递送的靶向化和可追踪性。
膜蛋白研究与捕获
利用生物素-链霉亲和素高亲和性结合,可在膜表面捕获目标蛋白或受体,实现膜蛋白结构、功能及相互作用研究。
生物分析与传感器
可作为膜表面功能化组分,用于生物传感器、芯片实验及分子识别系统,实现高灵敏度检测和生物分子定位。
六、总结
18:1-12:0 Biotin PC 是一种末端生物素修饰的功能化磷脂分子,由甘油骨架、18:1顺式不饱和脂肪酸、12:0饱和脂肪酸及磷酸胆碱头基组成,具有两亲性结构和高特异性功能化能力。分子兼具膜流动性调控和生物素特异结合特性,可用于膜功能化、脂质探针制备、脂质体靶向递送及膜蛋白捕获实验。其理化性质包括膜流动性调控、化学稳定性和两亲性界面特性,合成路线涵盖脂肪酸酯化、磷酸胆碱连接及生物素修饰,终产物可通过 NMR、MS、IR、HPLC 等方法表征。18:1-12:0 Biotin PC 在膜生物学、脂质体研究、药物递送和生物分析领域具有广泛应用价值,是现代生物化学和膜科学研究的重要工具分子。
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