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FAM-G-dR-G-D-S-P-A-S-S-K,6-羧基荧光素标记甘氨酰标记多肽的合成
发布时间:2025-09-11     作者:YFF   分享到:

英文名称:FAM-G-dR-G-D-S-P-A-S-S-K

中文名称:6-羧基荧光素标记甘氨酰标记多肽

FAM-G-dR-G-D-S-P-A-S-S-K是一种短肽荧光探针,由10个氨基酸残基构成,其核心序列为RGD(Arg-Gly-Asp),该序列是整合素受体(如αvβ3、αvβ5)的特异性识别基序。通过引入D-精氨酸(D-Arg)替代天然L-精氨酸,该肽段的抗蛋白酶降解能力显著增强,同时保留了与整合素受体的结合活性;丝氨酸(Ser)和脯氨酸(Pro)的柔韧性基团则优化了肽链的构象自由度,提升了结合动力学效率。肽链N端修饰的6-羧基荧光素(FAM)是一种绿色荧光团(激发/发射波长:495/520 nm),适用于常规荧光显微镜及流式细胞术检测;C端的赖氨酸(Lys)残基则提供了正电荷,增强了肽段与带负电的细胞膜或靶分子的静电相互作用。

该化合物的合成采用固相肽合成法,通过FMOC保护基策略逐步延伸肽链,最终经HPLC纯化获得高纯度产品(>98%)。其分子量约为1,200 Da,在PBS缓冲液(pH 7.4)中溶解性良好,且FAM的荧光强度与肽浓度呈线性相关,便于定量分析。D-精氨酸的修饰未显著改变肽段的二级结构,但通过空间位阻效应减少了肽酶的识别位点,使该探针在血清中的半衰期延长至4小时以上,而线性RGD肽在相同条件下易被降解(半衰期<1小时)。

在应用层面,FAM-G-dR-G-D-S-P-A-S-S-K可用于研究细胞表面整合素受体的表达水平及分布模式,例如通过荧光共定位分析验证RGD序列与αvβ3整合素的结合特异性;其抗酶解特性还支持长时间动态追踪实验,例如监测药物载体与靶细胞的结合及内吞过程。此外,该探针可通过赖氨酸残基进一步功能化修饰,例如偶联生物素或磁性纳米粒子,为多模态成像及分子诊断提供灵活平台。

FAM-G-dR-G-D-S-P-A-S-S-K

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