ICG-sucrose,吲哚菁绿标记蔗糖的反应活性机理
ICG-sucrose(吲哚菁绿标记蔗糖)是一种将近红外荧光染料吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)与蔗糖(Sucrose, C₁₂H₂₂O₁₁)通过化学偶联或物理吸附形成的复合物。该复合物融合了ICG的光学成像能力与蔗糖的良好水溶性和生物可降解性,为药物递送、分子追踪及体内成像提供高效的荧光标记工具。在ICG-sucrose体系中,反应活性主要来源于ICG活性基团与蔗糖羟基的可反应性,以及复合物在水相或载体体系中的稳定性和可控性。
1. 分子组成与特性
ICG染料
ICG是一种共轭多环吲哚类染料,通过磺酸基团提高水溶性。其吸收峰约780 nm,发射峰约810 nm,适用于深组织近红外成像。ICG可以通过活性衍生物(如ICG-NHS、ICG-MAL、ICG-COOH)参与偶联反应,形成稳定的共价键。
蔗糖
蔗糖是一种二糖,由葡萄糖和果糖通过α-1,2-糖苷键连接而成,含有多个羟基(-OH)可作为亲核位点参与化学反应。蔗糖水溶性高、分子稳定,可作为载体或修饰分子用于改善ICG的水溶性和体内分布。
连接方式与空间调控
在共价偶联策略中,通常会通过PEG链或短链间隔分子连接ICG与蔗糖,以减少荧光猝灭和空间位阻,同时保证复合物的水溶性和稳定性。
2. ICG-sucrose反应活性机理
ICG-sucrose的反应活性主要涉及ICG活性基团与蔗糖羟基的亲核取代或酯化反应:
ICG-NHS活性
ICG-NHS活化羧基形成N-羟基琥珀酰亚胺酯,使羧基碳电子缺乏,易被亲核试剂攻击。
蔗糖羟基的亲核性
蔗糖分子上多个羟基可作为亲核试剂,对ICG-NHS活性羧基碳进行攻击,生成稳定的酯键,将ICG偶联到蔗糖上。
反应条件优化
溶剂选择:多采用DMSO、DMF或PBS缓冲液(pH 7.4–8.5),兼顾ICG溶解性和蔗糖稳定性;
温度控制:室温至37℃,避免ICG光敏性降解及蔗糖水解;
时间管理:反应时间通常数小时至过夜,通过HPLC或质谱监测偶联产物;
光保护:ICG易受光降解,整个过程在暗环境下进行。
纯化与表征
通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱去除未反应的ICG和蔗糖,得到纯净的ICG-sucrose复合物。紫外-可见光谱和荧光光谱可用于表征ICG偶联后的光学性能,核磁共振(NMR)或质谱分析可验证化学结构。
3. 反应活性特点
可控偶联密度
通过调控ICG与蔗糖摩尔比、反应时间和温度,可实现复合物偶联密度可控,保证荧光信号强度与水溶性。
稳定性高
形成的酯键或共价连接在水相和体内环境中稳定,不易解离,同时减少游离ICG或蔗糖对生物体的潜在影响。
多羟基参与增强活性
蔗糖上多个羟基提供多位反应位点,增加偶联效率,同时提高复合物的水溶性和分散性。
功能整合
ICG-sucrose兼具近红外成像能力和蔗糖的可溶性、可降解性,适合用于药物递送载体修饰、体内分布追踪及纳米载体表面功能化。
4. 应用优势
可视化药物递送:ICG荧光可实时追踪蔗糖载体或偶联药物在体内分布;
水溶性与生物相容性提升:蔗糖的高亲水性改善ICG溶解性和体内稳定性;
可控释放与稳定性:酯键连接在体内可缓慢释放ICG,延长成像时间;
多功能平台构建:ICG-sucrose可进一步偶联药物、抗体或纳米颗粒,实现“成像+递送+靶向”多重功能。
产品名称:ICG-sucrose,吲哚菁绿标记蔗糖
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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