ICG-TPP，吲哚菁绿标记磷酸三苯酯的结构特点

ICG-TPP（吲哚菁绿标记磷酸三苯酯）是一种通过化学偶联或载体修饰将近红外荧光染料吲哚菁绿（Indocyanine Green, ICG）与磷酸三苯酯（Triphenyl Phosphate, TPP）结合形成的功能性分子。该复合物整合了ICG的深组织荧光成像能力与TPP的疏水性及脂溶性特征，可用于药物递送、细胞膜或线粒体靶向研究以及生物成像。ICG-TPP的化学反应原理主要依赖于ICG活性基团与TPP可反应位点的亲核取代或酯化反应，通过共价键稳定连接，实现复合物的功能整合。

1. 分子组成与结构特点

ICG染料

ICG是一种含有两个吲哚环通过共轭多甲烯桥连接的染料，带磺酸基团增加水溶性，其吸收峰约780 nm、发射峰约810 nm，适合深组织近红外成像。ICG可通过活性衍生物（ICG-NHS、ICG-MAL或ICG-COOH）与含羟基或胺基的分子形成稳定共价键。

磷酸三苯酯（TPP）

TPP分子含有一个磷酸酯核心和三个苯基侧链，具有良好的脂溶性和疏水性，可作为膜穿透性分子或线粒体靶向分子。磷酸酯基团可通过酯化或亲核取代反应与活性羧基或胺基结合，形成稳定的共价键。

连接策略

ICG与TPP的结合通常需要通过间隔分子或载体（如PEG链）实现空间调控，保证ICG光学性能不受干扰，同时保持TPP的疏水性和膜穿透能力。

2. 化学反应原理

ICG-TPP复合物的构建主要基于以下反应机理：

(1) 酯化反应

ICG羧基活化：通过形成ICG-NHS或ICG-COCl活性衍生物，使ICG羧基碳呈电子缺乏状态，易被亲核试剂攻击。

TPP羟基或磷酸酯活化：TPP的磷酸酯可通过碱催化活化其羟基或形成酯化活性中间体。

亲核攻击：TPP羟基对ICG活性羧基碳进行亲核攻击，生成稳定酯键，实现ICG与TPP的共价偶联。

(2) 间接偶联

在某些设计中，可通过PEG或其他短链二官能团分子作为桥梁，先将ICG偶联到间隔分子，再通过酯化或酰胺化与TPP连接，避免直接偶联对ICG或TPP结构的破坏，同时优化空间位阻。

(3) 溶剂与条件控制

溶剂选择：有机溶剂如DMSO、DMF或微量水混合体系，保证ICG和TPP的溶解性。

pH与温度控制：缓冲体系pH 7.4–8.5，室温至37℃，避免ICG光降解及磷酸酯水解。

光保护：ICG光敏性强，整个反应在避光条件下进行。

(4) 纯化与表征

反应完成后通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱去除未反应的ICG和TPP，使用紫外-可见光谱和荧光光谱检测ICG光学性能，质谱或核磁共振分析验证共价结合结构。

3. 化学反应特性

高亲核反应性：ICG活性羧基与TPP羟基反应高效，可在温和条件下完成。

空间调控优化：使用PEG或短链桥梁减少荧光猝灭，维持ICG发光性能。

稳定共价键形成：酯键或酰胺键在水相和体内环境中稳定，降低ICG游离和光漂白风险。

功能整合：复合物兼具近红外成像能力和TPP疏水/膜穿透特性，可实现体内追踪和靶向递送。

4. 应用优势

可视化追踪：ICG近红外荧光可实时监测复合物在细胞或体内分布。

靶向递送潜力：TPP疏水性和膜穿透能力可辅助复合物进入细胞或线粒体，实现靶向功能。

化学稳定性高：共价偶联和空间调控保证ICG荧光稳定性和TPP功能完整性。

多功能平台：ICG-TPP可进一步与药物、抗体或纳米颗粒结合，构建“成像+靶向+递送”复合系统。

综上所述，ICG-TPP通过ICG羧基与TPP羟基或酯化活性位点的共价结合，形成稳定、功能整合的复合物，实现近红外成像与脂溶性分子靶向特性的双重优势，为药物递送和生物成像提供可靠化学基础与多功能平台。

产品名称：ICG-TPP，吲哚菁绿标记磷酸三苯酯

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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