常用名 环(D-亮氨酸-L-脯氨酸)二肽
英文名 Cyclo(D-Leu-L-Pro)
CAS号 36238-67-2
分子量 210.273
密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 427.6±34.0 °C at 760 mmHg
分子式 C11H18N2O2
熔点 154-157℃
闪点 212.4±25.7 °C
Cyclo(D-Leu-L-Pro) 是一种小型环状二肽,由 D-亮氨酸(D-Leu, D-亮)与 L-脯氨酸(L-Pro, L-脯)两种氨基酸残基通过肽键闭环形成的化学分子。环化结构通过 D-亮氨酸的氨基与 L-脯氨酸的羧基形成内酰胺键,使分子呈现稳定的环状构象。该闭环结构赋予分子高度的空间刚性和化学稳定性,同时保持各侧链功能性,为化学研究、分子识别及功能材料开发提供独特优势。
从化学结构来看,D-亮氨酸是一种疏水性氨基酸,侧链为异丙基,提供疏水性相互作用能力;脯氨酸则是一种环状氨基酸,侧链与主链形成五元环,增加分子的刚性并限制主链旋转。二肽闭环后形成稳定的内酰胺键,增强了分子整体的空间稳定性,并赋予环状结构特有的折叠与构象规律。D-构型亮氨酸的引入使分子呈现独特的立体化学特性,有利于分子在溶液或材料体系中形成特定的相互作用模式。
在物理化学性质方面,Cyclo(D-Leu-L-Pro) 通常为白色或浅黄色粉末,可溶于水及极性有机溶剂,如甲醇、乙醇或缓冲液。环化结构使分子在溶液中表现出良好的稳定性,减少非特异性降解或聚集。环状二肽可通过高效液相色谱(HPLC)进行纯化,质谱(MS)可用于分子量确认,核磁共振(NMR)可用于环化结构及空间构象分析,保证分子纯度和构象完整性,为化学实验提供可靠数据支持。
在化学研究和材料科学中,Cyclo(D-Leu-L-Pro) 的环状结构和残基疏水性提供了多种功能应用潜力。疏水性残基使其在非极性环境中形成可控的自组装行为,而脯氨酸的刚性环结构提供稳定的折叠模板。环状结构还可用于构建分子识别体系、表面功能化材料或纳米结构材料。环化结构提高了分子选择性结合的能力,并限制了端基自由度,降低非特异性相互作用的风险。
在制备方面,Cyclo(D-Leu-L-Pro) 通常采用 固相肽合成(SPPS)法 合成线性二肽链,然后在控制条件下通过 D-亮氨酸氨基与脯氨酸羧基闭环形成内酰胺键。环化条件需严格控制溶剂、温度和 pH,以确保环化效率并减少副产物生成。合成完成后,可通过 HPLC 纯化,并结合质谱及核磁共振验证分子结构和纯度,确保环化构象完整,适合后续化学应用和材料研究。
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