常用名 环(甘氨酰-酪氨酸)
英文名 Cyclo(Gly-Tyr)
CAS号 5845-66-9
分子量 220.225
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 623.1±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C11H12N2O3
熔点 240ºC
闪点 330.7±28.7 °C
Cyclo(-Gly-Tyr) 是一种小型环状二肽,由甘氨酸(Gly, G)和酪氨酸(Tyr, Y)两种氨基酸残基通过肽键闭环形成的化学分子。其环化结构通过甘氨酸的氨基与酪氨酸的羧基形成内酰胺键,使分子呈现稳定的闭环构象。
从化学结构来看,甘氨酸是最简单的氨基酸,侧链仅为氢原子,使分子在环化后灵活性较高,但仍提供了封闭主链的空间稳定性。酪氨酸则是一种芳香族氨基酸,侧链含有酚羟基,具有极性和氢键形成能力,同时提供芳香族 π-π 堆积的潜力。闭环结构使甘氨酸和酪氨酸以固定空间排布呈现,形成稳定的二肽环构象,有助于分子间选择性结合和自组装结构的形成。
在物理化学性质方面,Cyclo(-Gly-Tyr) 通常呈白色至浅黄色粉末,易溶于水和极性有机溶剂,如甲醇、乙醇和缓冲液。环化结构提供了分子整体的稳定性,减少非特异性降解或聚集现象。甘氨酸提供一定柔性,而酪氨酸提供极性侧链,使分子在水溶液中呈现适度亲水性和分子间相互作用能力。该环状二肽可通过高效液相色谱(HPLC)纯化,质谱(MS)可用于分子量确认,核磁共振(NMR)可用于环化构象及分子折叠分析,为科研应用提供可靠数据。
在化学研究和材料科学中,Cyclo(-Gly-Tyr) 的环状结构和芳香族残基组合提供多种功能性应用。酪氨酸侧链的酚羟基可进行化学修饰,例如与活性酯、醛基或荧光团偶联,用于构建分子探针、功能化材料或纳米结构体系。甘氨酸的灵活性提供一定空间缓冲,使环状二肽在修饰或偶联后仍保持稳定构象。环化结构还可以用于分子识别体系、自组装体系或表面功能化材料的构建,提高体系选择性和稳定性。
在制备方面,Cyclo(-Gly-Tyr) 通常采用 固相肽合成(SPPS)法 先合成线性 Gly-Tyr 二肽链,然后通过控制溶剂、温度和 pH 条件进行末端闭环,形成内酰胺键。环化过程生成的闭环结构增强了分子稳定性,并降低副产物生成。合成完成后,可通过 HPLC 纯化,并结合质谱及核磁共振验证分子结构和纯度,确保环化构象完整,适合后续化学研究和功能化应用。
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