英文名 Cyclo(D-Ala-L-Pro)
CAS号 36238-64-9
分子量 168.19300
分子式 C8H12N2O2
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
trans-cyclo(D-Ala-Pro),中文常称为反式-环(D-丙氨酸-脯氨酸),是一种由两个氨基酸通过肽键缩合并闭环形成的双肽类化合物。该化合物属于小分子环肽,化学结构简单但构象独特,在药物化学、蛋白质结构模拟、分子识别以及材料科学等领域具有重要的研究价值。
结构特征
组成氨基酸
D-丙氨酸(D-Ala):天然氨基酸丙氨酸的对映异构体,属于D型手性氨基酸。D型氨基酸在生物体内较少出现,但常在细菌细胞壁、某些生物活性肽和合成药物中存在,能够增强分子的稳定性,抵抗蛋白酶降解。
脯氨酸(Pro):一种特殊的环状氨基酸,其吡咯烷结构使其在多肽中产生独特的折叠作用,对肽链构象影响显著。
反式构型
trans-cyclo(D-Ala-Pro)的环肽结构中,酰胺键呈现反式(trans)构象,这与常见的顺式(cis)构象存在能量差异。反式结构通常更加稳定,环肽整体呈较为扩展的构象,利于分子间氢键或疏水作用的形成。
分子骨架
该环肽由D-Ala和Pro形成一个二肽环,属于二肽环肽模型。环化后分子不具备游离的末端氨基和羧基,因此表现出较高的化学和酶学稳定性。
生物学与药物化学意义
肽构象研究模型
trans-cyclo(D-Ala-Pro)是研究肽链二肽单元的常用模型。其环状和反式结构使其在构象分析、氢键网络模拟以及多肽折叠规律探索中具有参考价值。
蛋白质折叠与顺反异构化研究
脯氨酸在多肽链中经常发生酰胺键顺反异构化,对蛋白质折叠速率和构象稳定性起决定作用。trans-cyclo(D-Ala-Pro)作为含Pro的环肽,是研究脯氨酸相关顺反异构化的重要小分子探针。
药物设计与稳定性提升
由于其抗酶解特性,环肽结构常用于药物设计中以提高口服活性和血浆半衰期。引入D-氨基酸进一步增强了其对蛋白酶的耐受性,为抗菌肽、抗肿瘤肽及信号通路调节剂的设计提供借鉴。
分子识别与受体模拟
环肽具有刚性骨架,能够模拟蛋白质二级结构中的关键片段。trans-cyclo(D-Ala-Pro)在特定构象下可参与氢键或疏水相互作用,有助于开发小分子受体模拟物或人工分子识别体系。
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