常用名 Cyclo(-Leu-Phe)

英文名 Cyclo(-L-Leu-L-Phe)

CAS号 7280-77-5

分子量 260.33

分子式 C15H20N2O2

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安齐岳生物科技有限公司

环状二肽 cyclo(Leu-Phe) 是由天然氨基酸 L-亮氨酸 (Leu) 和 L-苯丙氨酸 (Phe) 通过肽键环合形成的一种二肽环状结构化合物，分子中包含典型的肽键骨架和疏水性侧链。由于分子内部形成了封闭环状构型，它在稳定性、立体结构和生物学功能上表现出与线性二肽完全不同的特征。

化学结构与理化性质

化学组成

分子由两个氨基酸单元组成：一个 L-亮氨酸和一个 L-苯丙氨酸。

通过亮氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基缩合，再由苯丙氨酸的羧基与亮氨酸的氨基进一步缩合，形成一个闭合环。

这种环状结构属于二肽环 (diketopiperazine, DKP) 骨架。

结构特征

环内含有两个酰胺键，构型较为刚性。

分子中同时包含芳香族侧链 (Phe 的苯环) 和支链烷基 (Leu 的异丁基侧链)，整体表现出一定的疏水性和芳香性相互作用。

内部氢键和刚性环骨架有助于其较高的化学与热稳定性。

理化性质

多为白色或类白色固体粉末。

溶解性：在水中溶解度有限，但可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 等有机溶剂。

稳定性良好，在常规储存条件下不易降解。

合成方法

化学合成

一般采用经典的固相或液相肽合成路线，先得到线性二肽，再通过环合反应得到目标产物。

常用的缩合试剂包括 DCC (二环己基碳二亚胺)、HATU、EDC 等。

环化过程需要严格控制反应条件，以避免生成线性副产物。

自发环化

在线性二肽合成或贮存过程中，线性二肽有时会自发发生内酰胺化，生成环状二肽。这一过程在蛋白质水解产物中也经常出现，因此 cyclo(Leu-Phe) 在自然界中亦可被检测到。

应用领域

药物化学研究

作为二肽环 (DKP) 骨架的代表，cyclo(Leu-Phe) 常被用于药物先导结构的设计与修饰。

它可作为骨架用于构建新的多肽药物或小分子抑制剂，提升稳定性和药代性质。

蛋白质和多肽研究

在蛋白质降解研究中，环状二肽是常见的副产物，cyclo(Leu-Phe) 可作为标准品用于分析。

在肽库设计中，它常被用作研究环化对活性与构象的影响。

材料科学与纳米技术

由于其刚性与氢键能力，环状二肽可自组装成纳米管或纳米纤维，形成有序超分子结构，应用于生物材料、药物递送和传感器开发。

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