常用名 环(甘氨酰-丝氨酰)

英文名 Cyclo(-gly-ser)

CAS号 52661-98-0

分子量 144.129

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 624.1±40.0 °C at 760 mmHg

分子式 C5H8N2O3

熔点 N/A

闪点 331.3±27.3 °C

环状二肽 Cyclo(-Gly-Ser) 是由两种天然氨基酸——甘氨酸 (Glycine, Gly) 和 丝氨酸 (L-Serine, Ser) 通过两个酰胺键缩合而形成的闭合二肽环。它属于 二酮哌嗪类化合物（Diketopiperazine, DKP），是一类典型的小分子环肽。

化学结构与理化性质

分子结构

Cyclo(-Gly-Ser) 的环状结构由甘氨酸和丝氨酸残基通过两个酰胺键闭合形成六元二酮哌嗪环。

甘氨酸侧链仅为氢原子，提供分子高度的柔性。

丝氨酸侧链含有羟基，可形成氢键或参与化学修饰，增加分子极性和功能多样性。

该结构组合使环肽既具有柔性，又具备极性功能位点，适合参与多种分子相互作用。

理化性质

外观：白色至类白色粉末或晶体。

溶解性：在水中有一定溶解度，同时可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 等极性有机溶剂。

稳定性：环化结构封闭了氨基和羧基端，显著提高了化学稳定性及耐酶解能力。

分子特性

六元环结构提供适中的刚性，甘氨酸的柔性允许环肽适应不同构象。

丝氨酸羟基可作为分子识别、氢键形成及化学修饰的位点。

分子整体极性较高，可与蛋白质、水相或其他极性分子形成良好相互作用。

生物学特性

稳定性与耐酶性

环化封闭氨基和羧基端，使 Cyclo(-Gly-Ser) 对氨肽酶和羧肽酶具有显著抵抗能力。

在体外及体内体系中显示出较长的稳定性，适合生物实验和药物研究。

分子识别与相互作用

丝氨酸的羟基可参与氢键网络，有助于分子识别和配位。

甘氨酸提供柔性，使环肽能够适应多种结合位点。

分子整体极性适中，可在水相环境中稳定存在，并与蛋白质或受体分子形成有效相互作用。

潜在生物活性

DKP 类环肽在天然产物中常表现出抗菌、抗氧化和信号调控作用。

Cyclo(-Gly-Ser) 作为典型 DKP 模型，可用于研究环肽与生物分子的结合模式及结构-功能关系。

丝氨酸羟基提供可修饰位点，使其在化学衍生物合成和功能化研究中有潜在应用。

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