常用名 环(甘氨酰-丝氨酰)

英文名 Cyclo(-gly-ser)

CAS号 52661-98-0

分子量 144.129

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 624.1±40.0 °C at 760 mmHg

分子式 C5H8N2O3

熔点 N/A

闪点 331.3±27.3 °C

环状二肽 Cyclo(-Gly-Ser) 是由两种天然氨基酸——甘氨酸 (Glycine, Gly) 与 丝氨酸 (L-Serine, Ser) 通过两个酰胺键形成闭合环的二肽。它属于 二酮哌嗪类化合物（Diketopiperazine, DKP），是一类典型的小分子环肽。

生物学特性

稳定性与耐酶性

环化封闭氨基和羧基端，使 Cyclo(-Gly-Ser) 对氨肽酶和羧肽酶表现出高度耐受性。

在体外实验体系或生物体系中显示出较长的半衰期和稳定性。

分子识别与相互作用

丝氨酸羟基可形成氢键，增强分子与蛋白质、受体或小分子配体的结合能力。

甘氨酸提供分子柔性，使环肽适应不同结合位点。

分子整体极性适中，可在水相环境中稳定存在，并与蛋白质或受体形成有效相互作用。

潜在生物活性

DKP 类环肽通常显示抗菌、抗氧化、抗肿瘤及信号调控等潜力。

Cyclo(-Gly-Ser) 可作为环肽模型用于研究环肽与蛋白质或小分子受体的结合机制。

羟基功能位点可进行化学衍生化，拓展功能化研究和生物活性研究。

应用领域

药物化学研究

Cyclo(-Gly-Ser) 可作为 DKP 骨架，用于设计新型药物分子或小分子先导化合物。

其环状稳定结构和可修饰羟基位点适合多样化化合物库构建。

分子自组装与材料科学

DKP 分子能够自组装形成纳米纤维、纳米管或超分子网络。

Cyclo(-Gly-Ser) 的极性羟基和柔性甘氨酸有助于形成有序纳米结构，可应用于药物递送或功能性材料研究。

蛋白质代谢与分子识别研究

可作为蛋白质降解产物模型，分析酶解稳定性及结合特性。

在生物化学实验中，可作为环肽识别探针或小分子配体研究对象。

天然产物与微生物研究

Cyclo(-Gly-Ser) 在微生物代谢研究中有助于解析 DKP 的生物合成途径及生态功能。

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