常用名 环(甘氨酸-L-脯氨酸)二肽

英文名 Cyclo(Gly-L-Pro)

CAS号 3705-27-9

分子量 154.167

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 447.9±34.0 °C at 760 mmHg

分子式 C7H10N2O2

熔点 220-223℃

闪点 224.7±25.7 °C

Cyclo(Gly-Pro) 是一种由甘氨酸（Gly, Glycine）和脯氨酸（Pro, Proline）组成的环状二肽（cyclic dipeptide）。

化学结构与性质

cyclo(Gly-Pro) 的结构中，脯氨酸的次氨基参与形成肽环，这使分子呈现出固定的环状构象，降低了自由旋转，从而增加分子的刚性。其环状结构不仅提升了热稳定性，还减少了水解酶对其的敏感性，表现出较高的化学稳定性和生物稳定性。

合成方法

cyclo(Gly-Pro) 可通过多种化学方法制备，主要途径包括：

固相肽合成（SPPS）：利用保护基技术，先合成线性甘氨酰脯氨酸二肽（Gly-Pro），随后通过环化反应去除保护基完成闭环。该方法能够较精确控制产物的对映体，保证生成 L-脯氨酸的环状结构。

溶液化学环化法：将线性二肽在适当的溶剂和脱水条件下反应，通过化学催化剂或热处理实现环化生成 cyclo(Gly-Pro)。这种方法适合小规模制备，但环化率可能受温度、溶剂及反应时间影响。

微生物或酶促合成：一些特定的酶（如二肽环化酶）可催化甘氨酰脯氨酸生成环状二肽，条件温和，产物立体选择性好，适合在生物体系中应用。

应用领域

有机化学与材料科学：cyclo(Gly-Pro) 可用作自组装材料的单元，因其刚性环状结构可形成分子有序堆积，应用于纳米材料、功能膜或薄膜材料的制备。

生物化学研究：环状二肽作为小分子模型，可用于研究肽的构象、分子间相互作用及蛋白质折叠动力学。此外，它的稳定性和生物相容性使其可作为短肽类分子模拟研究工具。

功能性添加剂：其环状结构赋予其抗水解和一定的抗氧化特性，可作为化学合成中保护基或中间体，参与复杂分子的构建。

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