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cas:10125-07-2,cyclo(-gly-phe),环(甘氨酰-L-苯丙氨酰)的结构式
发布时间:2025-09-12     作者:zyl   分享到:

化学结构与性质

cyclo(Gly-Phe) 的分子结构中,甘氨酸提供灵活的小侧链,而 L-苯丙氨酸提供刚性的芳香侧链,二者通过肽键形成闭环,构成六元环状骨架。这种环状结构使分子刚性增强,减少了线性二肽的自由旋转,提升了化学和热稳定性。其芳香环带来的疏水性与甘氨酸的亲水性相结合,使得 cyclo(Gly-Phe) 在水和有机溶剂中均具有一定溶解性,同时具有较好的分子自组装能力。

英文名 Cyclo(-gly-phe)

CAS号 10125-07-2

分子量 204.225

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 535.1±43.0 °C at 760 mmHg

分子式 C11H12N2O2

熔点 N/A

闪点 242.8±28.3 °C

Cyclo(-gly-phe)

合成方法

cyclo(Gly-Phe) 的制备主要有以下几种方法:

固相肽合成(SPPS):利用保护基策略先合成线性 Gly-Phe 二肽,再通过化学环化实现闭环。该方法可精确控制环化的立体化学,保证生成 L-苯丙氨酸的环状构象。

溶液化学环化法:将线性二肽在适当的溶剂中,在脱水剂或催化剂作用下闭环形成 cyclo(Gly-Phe)。该方法操作简单,适合小规模制备,但需优化反应条件以提高产率。

酶促合成:利用特定二肽环化酶催化线性 Gly-Phe 生成环状二肽。酶促方法温和,产物立体选择性高,适合生物体系和天然产物模拟研究。

应用领域

有机化学与材料科学:cyclo(Gly-Phe) 可作为分子自组装材料的基础单元。其刚性环状骨架与芳香侧链的结合使其能够形成有序的纳米结构,用于制备薄膜、纳米颗粒或多层分子材料。

分子生物学与化学研究:作为环状二肽模型,cyclo(Gly-Phe) 被用于研究肽的折叠行为、分子识别机制以及小分子-蛋白质相互作用。其稳定性和芳香环结构也有助于研究蛋白质构象模拟和分子间相互作用。

功能性中间体:由于其环状骨架的稳定性和可修饰性,cyclo(Gly-Phe) 可作为合成更复杂环状肽或药物分子衍生物的中间体。芳香侧链可进一步进行官能化,为分子探针、传感器或材料功能化提供平台。

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