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cas:15266-88-3,环(甘氨酰-L-组氨酰),CYCLO(-GLY-HIS)的介绍
发布时间:2025-09-12     作者:zyl   分享到:

Cyclo(Gly-His) 是一种由甘氨酸(Gly, Glycine)和 L-组氨酸(His, Histidine)组成的环状二肽(cyclic dipeptide)。

化学结构与性质

Cyclo(Gly-His) 的结构特点在于六元环状肽骨架,其中甘氨酸提供小型、柔性的侧链,而组氨酸则提供含咪唑环的极性侧链。咪唑环可作为质子供体或受体,赋予分子在酸碱条件下的缓冲能力及与金属离子的配位能力。环状二肽的闭环结构降低了肽键的自由旋转,增加了分子的刚性和立体选择性,同时提高了分子对酶解和水解的抵抗力。

在物理性质方面,cyclo(Gly-His) 通常为白色至淡黄色结晶性粉末,熔点较高(约 210–215°C),显示出环状二肽的热稳定特性。其溶解性表现出两极性特征,可溶于水、甲醇和乙醇等极性溶剂,但在非极性溶剂中的溶解性较低。分子中氨基、羰基以及咪唑环的存在使其在溶液中能形成稳定的氢键网络,从而在分子间自组装和分子识别中表现出独特性能。

名称:环(甘氨酰-L-组氨酰)

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

环(甘氨酰-L-组氨酰)

合成方法

cyclo(Gly-His) 的制备方法主要包括以下几类:

固相肽合成(SPPS):利用氨基保护基技术,首先合成线性 Gly-His 二肽,然后通过环化反应去除保护基完成闭环。该方法具有高立体选择性,可获得纯度较高的 L-组氨酸环状二肽。

溶液化学环化法:将线性 Gly-His 二肽在适当溶剂和脱水条件下反应,通过化学催化剂或热处理实现环化。此法操作简便,但需优化反应温度、时间及溶剂条件以提高产率。

酶促催化法:利用二肽环化酶或其他催化酶,将线性 Gly-His 转化为环状二肽。酶促方法温和,具有良好的立体选择性和高效性,适合用于天然产物模拟及生物体系研究。

应用领域

化学与材料科学:cyclo(Gly-His) 可作为分子自组装和纳米材料构建的基础单元。其刚性环状骨架和咪唑侧链有助于形成有序的纳米结构,如纳米薄膜、纳米管或功能化分子层。

分子识别与化学研究:环状 Gly-His 可作为模型分子,用于研究肽的折叠、分子间氢键网络和金属配位能力。其稳定性和极性侧链特征也为分子探针和识别分子设计提供参考。

功能性中间体:由于其环状骨架稳定,可用于合成更复杂的环状肽或官能化衍生物。咪唑环侧链可进一步修饰,实现对分子功能的定向改造。

分析化学与生物化学研究:cyclo(Gly-His) 可用于 NMR、红外光谱及质谱分析,研究其环状结构、分子间相互作用及自组装行为。

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