Cyclo(Ala-Ala) 是一种由两个丙氨酸(Alanine, Ala)残基通过肽键闭环形成的 环状二肽(cyclic dipeptide)。
化学结构与性质
cyclo(Ala-Ala) 的分子结构由两个丙氨酸残基形成的六元环组成。每个残基通过肽键相连,形成一个封闭的环状内酰胺骨架。丙氨酸侧链为甲基,提供一定的疏水性,使分子整体呈现部分非极性特性。环状结构限制了肽键旋转,形成稳定的环状构象,同时保证了分子立体选择性和对映体稳定性。
合成方法
Cyclo(Ala-Ala) 的制备主要有以下几种方法:
线性二肽环化法:通过合成线性 Ala-Ala 二肽,然后在适当脱水剂(如 DCC、EDC 或 HATU)存在下进行闭环反应,生成环状二肽。反应条件温和,可保持对映体构象稳定。
固相肽合成(SPPS):利用保护基策略,在固相载体上合成线性二肽 Ala-Ala,并通过脱保护和环化步骤生成 cyclo(Ala-Ala)。此方法具有产率高、可控性强的优点,适用于实验室和工业规模生产。
酶促催化环化:部分环状二肽可通过特定酶催化线性二肽闭环生成,方法温和且选择性高,可在模拟天然产物条件下获得高立体选择性产物。
常用名 环(丙氨酰-丙氨酰)
英文名 Cyclo(-Ala-Ala)
CAS号 5845-61-4
分子量 142.156
密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 453.0±38.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H10N2O2
闪点 227.9±26.9 °C
应用领域
化学与生物化学研究:cyclo(Ala-Ala) 可作为环状二肽模型,用于研究肽折叠、氢键网络、自组装行为及环状结构的稳定性。其六元环结构为分子构象和立体选择性提供研究基础。
功能性材料开发:由于环状骨架稳定且分子间可形成氢键,cyclo(Ala-Ala) 可用于纳米材料构建、自组装薄膜或功能化表面设计,调控材料的物理化学性质。
分子识别与配位化学:环状二肽能够与金属离子或小分子形成配位或非共价相互作用,用于分子识别、传感器设计或配位化学模型研究。
有机合成中间体:cyclo(Ala-Ala) 可用于合成更复杂的环状肽或衍生物,谷氨酰胺侧链及环状骨架可进一步修饰,实现分子探针或功能化分子的构建。
关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司
相关推荐:
217180-76-2,8-Azido-octanoic acid叠氮辛酸
135920-28-4,7-Azidoheptanoic acid
3-Azidopropanoic acid,18523-47-2
72320-38-8,3-Azidopropan-1-ol
349553-73-7,6-azidohexan-1-amine
2-Azidoethanamine 87156-40-9