常用名 环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)

英文名 cyclo(L-phenylalanine-4-hydroxy-proline)

CAS号 118477-06-8

分子量 260.288

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 568.2±50.0 °C at 760 mmHg

分子式 C14H16N2O3

闪点 297.4±30.1 °C

物理化学性质

物理化学性质
Cyclo(L-Phe-trans-4-hydroxy-L-Pro) 为白色至类白色结晶或粉末，易溶于极性有机溶剂如甲醇、乙醇、二甲基亚砜（DMSO），在水中的溶解性有限，但可在缓冲体系中溶解。

其熔点较高，约为 200–220°C，显示出良好的热稳定性。环化结构使其在酸碱条件下不易发生水解或裂解。

紫外光谱主要由苯丙氨酸芳香环贡献，吸收峰约在 260–280 nm，可用于定量分析和纯度检测。环状结构的刚性和对称性还使其在核磁共振（NMR）分析中产生清晰谱峰，利于结构确认和立体构象研究。

生物学特性与应用潜力
Cyclo(L-Phe-trans-4-hydroxy-L-Pro) 具有环化二肽的典型优势，如分子稳定性高、构象刚性和潜在生物活性，具体特点如下：

酶降解耐受性：环化结构消除了分子末端，减少酶解位点，使其在生物体系中稳定性显著高于线性二肽。

分子识别与结合能力：苯丙氨酸疏水侧链和羟脯氨酸极性羟基形成协同作用，可参与蛋白质或受体结合，适合分子识别研究。

药物先导和功能化潜力：环状二肽可作为药物骨架，进行侧链化学修饰或偶联反应，用于开发小分子药物、分子探针或功能化材料。

超分子组装与材料科学：环肽的刚性和疏水/极性分布使其具备自组装能力，可构建纳米颗粒、胶体或生物兼容性材料。

分析与检测应用：环肽可作为标准品、化学探针或荧光标记前体，用于生物化学分析与分子检测研究。

环化六元环骨架提供了空间刚性和化学稳定性，使其在多种科研和应用领域中显示出独特优势。

合成与制备
Cyclo(L-Phe-trans-4-hydroxy-L-Pro) 的制备一般采用以下步骤：

线性二肽合成：在固相或溶液相条件下连接 L-Phe 与 L-Hyp，形成线性二肽序列。

保护基策略：氨基和羧基采用 Boc 或 Fmoc 等保护基，避免副反应发生。

环化反应：通过末端羧基与氨基缩合形成六元环结构，生成闭环二肽。

纯化与表征：产物可通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并利用质谱（MS）、核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）确认结构和环化完整性。

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