diSulfo-ICG-N3,二磺酸吲哚菁绿标记叠氮的化学反应活性
二磺酸吲哚菁绿标记叠氮(diSulfo-ICG-N3)是一类在经典吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)基础上进行化学修饰得到的功能化荧光染料,其核心骨架为七亚甲基链连接的双吲哚环体系,具有典型的近红外(NIR)光学特性,吸收和发射波长位于700–850 nm 区域,能够实现深组织透过与低自发荧光背景成像。在分子结构上,diSulfo-ICG-N3 在吲哚骨架上引入了两个磺酸基(–SO3–),增强了其在水相环境中的溶解性和稳定性,同时在特定位置引入了叠氮基团(–N3),赋予其独特的化学反应活性,使之成为一种理想的光学探针修饰平台。
从化学反应原理来看,叠氮基团是典型的“点击化学”反应活性基团,其主要参与的反应是铜催化的叠氮–炔烃环加成(CuAAC)以及无铜应力促进的叠氮–炔烃反应(SPAAC)。在CuAAC反应中,diSulfo-ICG-N3 的叠氮基团可与末端炔基在铜(I)离子的催化下发生1,3-偶环加成,形成稳定的1,2,3-三唑环。这种反应具有高选择性、高产率和温和的反应条件,因此被用于染料与生物分子(如多肽、蛋白质、寡核苷酸等)的偶联。对于生物体系中不适合引入金属催化剂的场景,diSulfo-ICG-N3 还可以通过应力环炔(如DBCO或BCN)与叠氮基团发生无铜点击反应,形成相同的三唑连接结构,避免了金属离子可能带来的细胞。
这种反应原理的核心优势在于:其一,叠氮–炔烃点击反应几乎不与生物体内常见的羟基、氨基、巯基等基团发生副反应,因此被称为“生物正交反应”;其二,反应动力学快且专一,能够在复杂生物环境中实现高效偶联;其三,生成的三唑结构化学稳定,不易水解或氧化,保证了修饰后产物的长期稳定性。因此,diSulfo-ICG-N3 在化学修饰原理上兼具“选择性”和“稳定性”,为其在分子标记、探针构建和表面功能化中的应用奠定了基础。
在分子修饰过程中,diSulfo-ICG-N3 常被用作“带光学信号的叠氮源”。研究者可将其通过点击化学快速偶联到带炔基的载体或分子上,例如聚乙二醇(PEG)、脂质、纳米颗粒或生物大分子,从而赋予这些体系近红外荧光功能。这一过程不仅为目标体系提供了光学示踪手段,还可用于动力学研究和结构分析。通过追踪荧光信号,可以实时监测修饰反应的进行情况,甚至用于定量分析反应效率。
此外,diSulfo-ICG-N3 的磺酸基团使得其整体带有负电荷,既提高了水溶性,又减少了非特异性吸附,这一特点进一步保障了点击化学在水溶液甚至细胞环境中的高效性。其结合近红外区荧光发射的优势,使其能够在复杂化学反应体系或生物体系中作为“光学标签”实现低背景成像和高灵敏度检测。
总的来说,diSulfo-ICG-N3 的化学反应原理主要基于叠氮–炔烃点击化学的高选择性和高效性。叠氮基团的引入使得该分子不仅具备近红外荧光特性,还成为功能化修饰的反应核心,可用于构建多样化的荧光探针与功能材料。这种基于点击化学的修饰策略,为化学研究、材料科学以及纳米生物技术提供了可靠而通用的工具。
产品名称:diSulfo-ICG-N3
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09