2751350-71-5，endo-BCN-SS-NHS ester一种多功能化学试剂-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

endo-BCN-SS-NHS ester 是一种多功能化学试剂，属于环辛烯（Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl, BCN）衍生物，兼具可逆二硫键（SS）和活性 NHS 酯（N-hydroxysuccinimide ester）功能。该分子结合了 BCN 的高反应性、生物正交偶联能力、NHS 酯的蛋白质可偶联性以及二硫键的可控还原性，使其在蛋白质修饰、分子探针构建、药物递送和生物材料功能化等领域具有重要应用价值。

化学与物理性质：endo-BCN-SS-NHS ester 为低分子量化合物，易溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈等，并可在缓冲体系中使用。该分子在避光和低温条件下稳定保存，NHS 酯在干燥状态下具有较长稳定性，但在水溶液中容易水解，因此需尽量现配使用。BCN 的环应变保证其高反应活性，同时二硫键提供了还原切割的灵活性。

生物正交化学应用：endo-BCN-SS-NHS ester 是一种多功能生物化学工具，常用于以下方面：

蛋白质及多肽修饰：利用 NHS 酯与蛋白质或多肽上的初级氨基反应，将 BCN 功能引入生物分子中，再通过 Tetrazine 等顺式烯烃进行快速偶联，实现标记或交联。

可控释放体系：二硫键可在还原条件下断裂，实现对标记或偶联分子的可控释放，适合蛋白质互作研究、分子递送系统或药物释放实验。

生物正交化学：BCN 可与 Tetrazine 基团进行快速、特异性的 IEDDA 反应，使标记过程在复杂生物体系中实现高度选择性。

材料功能化：endo-BCN-SS-NHS ester 可用于纳米颗粒、水凝胶或聚合物表面功能化，将 BCN 和可逆二硫键引入材料中，以实现生物分子的可控偶联和释放。

优势特点：endo-BCN-SS-NHS ester 相比传统偶联试剂具有显著优势：

高反应性和选择性：BCN 与 Tetrazine 的 IEDDA 反应速率快，几乎不与生物分子其他官能团发生非特异性反应。

温和条件偶联：NHS 酯与氨基反应可在室温缓冲液中进行，保护蛋白质或小分子活性。

可控释放：二硫键可在还原条件下断裂，实现对偶联分子的时空控制。