exo BCN-O-PNB，1380006-72-3的结构式-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

exo-BCN-O-PNB 是一种功能性化学试剂，属于环辛烯衍生物（Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl, BCN）与保护基苯甲酸酯（PNB, para-nitrobenzyl ester）结合的化合物。它结合了 BCN 的高反应性和 PNB 的光或化学可控性，使其在生物正交化学、蛋白质偶联、可控释放及小分子探针构建等领域具有独特的应用价值。

化学结构与性质：exo-BCN-O-PNB 分子主要由两部分组成：

BCN 核心：BCN 是一种高度应变的环炔结构，因其环应变能高而具有极快的逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应活性。BCN 能够与四嗪（Tetrazine）或其他顺式烯烃基团实现高选择性偶联反应。这种快速且生物兼容的反应使 exo-BCN-O-PNB 成为生物正交化学中的理想工具。

O-PNB（对硝基苯甲酸酯）基团：PNB 是一种经典的可控保护基或光敏基团，可在特定化学条件下被水解或在紫外光照射下裂解，从而释放所连接的羟基或其他活性基团。PNB 的引入使 exo-BCN-O-PNB 可在实验中实现时空可控的功能释放，适合构建可控释放探针或临时保护反应位点。

exo 构型：BCN 的 exo 构型相较于 endo 构型应变能略低，但仍保持高反应活性，并且提供一定的立体可控性，使偶联反应在空间上更为可控，适合精细的分子设计。

化学与物理性质：exo-BCN-O-PNB 为低分子量化合物，易溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈等，也可在一定缓冲体系中使用。其化学稳定性较好，但 O-PNB 基团在强酸或强还原条件下可能裂解，因此实验过程中需注意环境控制。该分子通常避光储存（-20°C）以保护 PNB 的光敏性和整体分子稳定性。

功能与应用：exo-BCN-O-PNB 作为多功能化学工具，主要用于以下领域：

生物正交标记与偶联：BCN 核心使该分子可与 Tetrazine 修饰的蛋白质、肽链或小分子快速偶联，实现高选择性标记。IEDDA 反应速率快、特异性高，可在复杂生物体系中进行标记而不干扰天然生物分子。

可控释放体系：O-PNB 基团可在光照或特定化学条件下裂解，从而释放连接的羟基或活性功能基团，实现受控释放。此特性适用于可控药物递送、探针激活或分子功能调控实验。

分子探针构建：通过将 exo-BCN-O-PNB 引入小分子探针，可在需要时通过 Tetrazine 偶联和 PNB 保护基裂解实现精确的分子标记和释放策略，用于荧光探针、药物标记或分子成像研究。

材料功能化：exo-BCN-O-PNB 可用于纳米颗粒、聚合物或水凝胶表面功能化，通过 BCN 与 Tetrazine 偶联实现生物分子接枝，同时通过 PNB 实现可控功能释放，使材料功能化更为灵活。