endo-BCN-pentanoic acid，2364591-80-8一种功能性化学试剂-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

endo-BCN-pentanoic acid 是一种功能性化学试剂，属于环辛烯衍生物（Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl, BCN）与羧酸（pentanoic acid, 戊酸）连接的化合物。该分子结合了 BCN 的高反应性和羧酸的化学可偶联性，使其在生物正交化学、蛋白质标记、分子探针构建和材料功能化等领域具有重要应用价值。

化学结构与性质：endo-BCN-pentanoic acid 分子由两部分核心结构组成：

BCN 核心：BCN 是一种高度应变的环炔结构，具有高的反应活性。它能够与四嗪（Tetrazine）或其他顺式烯烃基团进行逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应。该反应在室温水相体系中即可完成，速度快、选择性高，是生物正交化学中常用的核心功能团。endo 构型的 BCN 环具有环应变能，使反应速率和效率达到优。

戊酸（pentanoic acid）尾端：戊酸提供了羧基功能位点，可通过酯化或酰胺化反应与蛋白质、肽、多肽或小分子偶联。羧酸的引入使 endo-BCN-pentanoic acid 具备良好的化学偶联能力，可通过活化酯（如 NHS 酯）或其他化学策略与氨基反应，实现多样化分子修饰。

化学与物理性质：endo-BCN-pentanoic acid 为低分子量化合物，易溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈等，也可在缓冲体系中使用。其结构稳定，在避光、低温条件下可长期保存。BCN 核心提供高反应性，而羧酸基团为进一步偶联提供活性位点，使其在多步偶联和复杂分子设计中具备灵活性。

功能与应用：endo-BCN-pentanoic acid 作为多功能化学工具，主要应用于以下几个方面：

蛋白质及多肽修饰：通过戊酸羧基与 NHS 酯或其他活性中间体反应，可将 BCN 功能引入蛋白质或多肽，实现可控标记。随后 BCN 可与 Tetrazine 或其他顺式烯烃偶联，实现生物正交化学标记。

分子探针构建：endo-BCN-pentanoic acid 可用于小分子探针的设计，通过 BCN 与 Tetrazine 偶联，实现荧光探针、药物分子或生物分子追踪标记。羧酸尾端提供可进一步修饰的化学位点，支持多功能探针的构建。

材料功能化：将 endo-BCN-pentanoic acid 引入纳米颗粒、聚合物或水凝胶中，可在材料表面引入 BCN 功能，实现与 Tetrazine 修饰生物分子的高效偶联。羧酸基团为材料进一步化学修饰提供便利，如接枝氨基或亲水基团。

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