英文名 exo-BCN-NHS carbonate

CAS号 1493802-77-9

分子量 291.30

密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 412.8±28.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

exo-BCN-NHS ester 是一种功能性化学试剂，属于环辛烯（Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl, BCN）衍生物，兼具活性 NHS 酯（N-hydroxysuccinimide ester）功能，广泛应用于生物正交化学、蛋白质偶联、分子探针构建以及材料功能化等领域。

化学与物理性质：exo-BCN-NHS ester 为低分子量化合物，易溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈等。在水性缓冲液中，NHS 酯活性随时间会逐渐水解，因此通常建议现配现用。该分子在避光、低温条件下储存可保持稳定性，其化学稳定性和生物兼容性使其在多种实验条件下均可使用。

功能与应用：exo-BCN-NHS ester 作为多功能化学工具，主要应用于以下方面：

蛋白质和多肽标记：利用 NHS 酯与蛋白质或多肽的初级氨基反应，将 BCN 功能引入生物分子中。随后，BCN 可与 Tetrazine 进行快速、特异性的 IEDDA 偶联，实现蛋白质标记、交联或构建双功能分子。

生物正交化学反应：BCN 与 Tetrazine 的 IEDDA 反应在复杂生物体系中具有高度选择性，可在不干扰天然官能团的条件下完成标记。这使 exo-BCN-NHS ester 成为构建探针、荧光标记蛋白、抗体偶联物以及小分子药物标记的重要工具。

分子探针与荧光标记：通过 exo-BCN-NHS ester 将 BCN 功能引入分子探针，可与 Tetrazine 修饰的荧光染料、量子点或其他标记物进行快速偶联，实现高效、特异性的荧光标记或分子探针构建。

材料与纳米颗粒功能化：exo-BCN-NHS ester 可用于聚合物、纳米颗粒或脂质体表面功能化，引入 BCN 功能团，从而实现与 Tetrazine 修饰的生物分子高效偶联，适用于药物递送系统、靶向纳米颗粒及功能化材料的构建。

优势特点：

高选择性与快速反应：BCN 与 Tetrazine 的反应速率快、特异性高，几乎不发生副反应。

温和条件偶联：NHS 酯可在室温缓冲条件下与氨基反应，无需催化剂，保护蛋白质活性。

多功能性：结合 BCN 的快速正交偶联能力与 NHS 酯的化学可偶联性，可用于蛋白质修饰、分子探针构建及材料表面功能化。

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