CY3-Paeonol，花菁染料CY3标记丹皮酚的合成步骤概述

CY3-Paeonol是一种通过将花菁染料CY3与丹皮酚（Paeonol，2’-hydroxy-4’-methoxyacetophenone）进行共价偶联得到的荧光探针。该分子兼具CY3染料的优异光学性能与丹皮酚的酚类结构特征，在化学修饰、荧光标记和分子识别研究中具有应用潜力。CY3属于典型的花菁染料，具有强烈的可见光吸收（λmax约550 nm）和红区荧光发射（λem约570 nm），分子骨架为多甲烯链连接的吲哚类环体系，带有可修饰的活性基团，如NHS酯或碘代活性位点。丹皮酚是一种小分子酚类化合物，含有邻位羟基与甲氧基取代的芳环，并带有乙酰基侧链，这些官能团为衍生化提供了可能性。

结构设计与偶联策略

CY3-Paeonol的核心在于利用丹皮酚分子中的活性羟基或酚羟基作为反应位点，与CY3衍生物的活性基团形成稳定的共价键。常见的合成设计有两类：其一是使用CY3-NHS酯与丹皮酚羟基进行酯化或碳酸酯键偶联；其二是通过丹皮酚羟基与CY3-异硫氰酸酯形成硫脲键。前者较常见，能够保持荧光团稳定并减少自淬灭现象。合成后的产物通常呈橙红色固体，在水溶液中展现典型CY3荧光特征，同时保留丹皮酚的芳香性结构单元。

合成步骤概述

首先需要对丹皮酚进行适当的活化或保护，以确保其在偶联过程中选择性反应。例如，丹皮酚的酚羟基可作为主要反应位点，而甲氧基和酰基侧链不需要进一步修饰。在反应体系中，通常将丹皮酚溶解于无水有机溶剂（如DMF或DMSO）中，并加入温和的碱（如三乙胺或DIPEA）以活化羟基。随后，CY3-NHS酯溶解于同样的溶剂中，并在氮气保护下滴加到反应液中。通过缓慢搅拌和温控（通常室温至30 ℃），CY3-NHS酯与丹皮酚的羟基逐步反应，形成CY3-Paeonol酯键偶联物。

在另一种设计中，如果使用CY3-异硫氰酸酯，则可利用丹皮酚经过氨基引入改造（例如在酰基位置接枝乙二胺），再通过异硫氰酸酯与伯胺偶联形成稳定的脲键，从而获得结构更稳定的CY3-Paeonol衍生物。

纯化与表征

反应完成后，粗产物通常通过旋蒸除去溶剂，再使用硅胶柱层析或制备型高效液相色谱（HPLC）进行纯化。鉴于CY3部分带有高度共轭体系和电荷，其在反相HPLC上的分离效果优良。纯化后的CY3-Paeonol通过紫外-可见吸收和荧光光谱测试，可观察到典型的CY3吸收/发射峰位（550/570 nm），同时因丹皮酚部分的存在可能导致吸收谱在近紫外区出现弱峰。质谱分析（MALDI-TOF或ESI-MS）可确认分子量的增加，^1H-NMR与^13C-NMR可进一步验证芳环氢信号和酯键或脲键的形成。

结构合成意义

CY3-Paeonol的合成不仅是荧光分子与产物的有机结合，还展示了有机小分子修饰策略在荧光探针设计中的灵活性。通过合成该类杂合分子，可以实现丹皮酚骨架的功能化，使其在化学研究、分子识别和材料构建中具有更的用途。同时，CY3的荧光信号为后续研究提供了光学检测手段，可用于追踪分子相互作用或材料分布。

产品名称：CY3-Paeonol，花菁染料CY3标记丹皮酚

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物.

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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