CY3-Arginine，花菁染料CY3标记精氨酸的合成路线

Cy3-Arginine是通过将花菁染料Cy3与氨基酸精氨酸（Arginine, Arg）共价偶联形成的功能性荧光分子，用于生物标记、蛋白质修饰、细胞成像及分子示踪研究。Cy3是一种红橙色荧光染料，分子结构由两个芳香环通过共轭多亚甲基链形成平面共轭体系，具有强吸光性（λmax约550 nm）、高量子产率及良好光稳定性。精氨酸是一种带正电荷的碱性氨基酸，分子中含有α-氨基、α-羧基和末端胍基，可作为Cy3偶联的位点。Cy3-Arginine通过化学偶联在保持精氨酸功能性和溶解性的同时，实现荧光示踪。

合成路线

原料准备

所需原料包括高纯度精氨酸（游离氨基酸或适当保护的衍生物）、Cy3活性衍生物（通常为Cy3-NHS酯或Cy3-异硫氰酸酯）、无水有机溶剂（如DMSO或DMF）、缓冲液（如碳酸氢盐缓冲液，pH 8.0–8.5）以及保护基去除试剂（如TFA或碱性水溶液），用于保护胍基或α-氨基的化学选择性。

精氨酸保护

由于精氨酸分子中含有α-氨基和胍基，在偶联过程中可能发生非选择性反应，通常需要对其中一个功能团进行临时保护。常用方法为：

α-氨基用Boc（叔丁氧羰基）保护；

胍基可用Pbf（苯基三氟甲磺酰基）或其他胍保护基保护。

保护后得到Boc-Arg(Pbf)-OH或类似衍生物，可确保Cy3仅与指定氨基发生共价偶联。

Cy3偶联反应

保护后的精氨酸溶解于碳酸氢盐缓冲液或适当溶剂中，将Cy3-NHS酯溶解于少量DMSO中，然后缓慢加入精氨酸溶液中。在温和条件下（0–25℃）搅拌反应数小时，使Cy3活性酯与精氨酸的未保护氨基形成稳定的酰胺键。反应过程通过摩尔比控制标记效率，避免多位偶联或自聚集导致的荧光淬灭。

去除保护基

偶联完成后，使用酸性条件（如TFA）去除Boc或Pbf保护基，恢复精氨酸的α-氨基或胍基功能。此步骤需温和控制反应时间和温度，以免破坏Cy3染料的荧光性能。

纯化

产物通常通过高效液相色谱（HPLC）、凝胶渗透色谱或透析纯化，去除未反应的Cy3、保护基副产物及有机溶剂。纯化后的Cy3-Arginine为水溶性良好、荧光性能稳定的化合物。

表征与质量控制

纯化后产物可通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）、UV-Vis吸收光谱和荧光光谱进行确认。UV-Vis吸收光谱显示Cy3标记的吸收峰（λmax约550 nm），荧光光谱显示发射峰（λem约570 nm），确保标记成功且荧光性能良好。HPLC可评估产物纯度，质谱可确认分子量与化学组成。

总结

Cy3-Arginine通过Cy3-NHS酯与精氨酸的氨基共价偶联形成，合成路线包括精氨酸保护、荧光染料偶联、保护基去除、纯化及表征等步骤。该方法保证Cy3与精氨酸的选择性结合，同时保持氨基酸的生物活性和水溶性，获得光学性能优异、结构稳定的Cy3-Arginine分子。Cy3-Arginine应用于蛋白质标记、细胞成像及分子机制研究，为生物化学和药物研究提供高灵敏度的荧光工具。

产品名称：CY3-Arginine，花菁染料CY3标记精氨酸

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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