CY5.5-Salidroside,花菁染料CY5.5标记红景天苷的偶联反应机理
CY5.5-Salidroside 是将近红外荧光染料 CY5.5 与红景天苷(Salidroside, 2-(4-羟苯基)乙醇-β-D-葡萄糖苷)偶联形成的功能性分子。红景天苷是一种苷类化合物,分子中含有苯酚羟基和糖苷端羟基,具有良好的亲水性和生物相容性。通过将 CY5.5 偶联到红景天苷,可获得具有近红外荧光功能的标记分子,用于活体追踪、药物递送和化学反应研究。
偶联反应机理
活性化处理
CY5.5 通常以 NHS 酯或活性羧基形式存在,可与含氨基或羟基的红景天苷发生偶联。
若通过 CY5.5-NHS 与红景天苷反应,需先确保红景天苷的末端存在伯胺或经过修饰引入氨基官能团。
酰胺化反应机理
CY5.5-NHS 酯遇到红景天苷上的伯胺,氨基对 NHS 酯的羰基碳原子进行亲核攻击,形成四面体中间体。
中间体随后脱去 NHS,生成稳定的酰胺键,实现染料与红景天苷的共价偶联。
该过程通常在弱碱性条件下进行(pH 7.5–8.5),以增强氨基的亲核性,同时保持苷类化合物的稳定性。
羟基偶联的可能性
红景天苷苯酚羟基和糖苷端羟基较弱的亲核性使其偶联效率低,可通过碳酸氢盐/碳酸盐缓冲体系和活化剂(如 CDI、DCC)促进羟基参与酯化反应,实现 CY5.5 的标记。
选择性控制
为保证偶联的选择性和产物的功能性,常通过摩尔比和反应时间控制单点标记,避免多位偶联破坏糖苷结构或影响苯酚端活性。
反应条件优化
溶剂:水/有机混合体系(PBS + DMSO)保证红景天苷溶解与染料分散;
温度:室温或轻微加温;
时间:数小时至过夜,保证反应充分。
产物稳定性
偶联形成的酰胺或酯键稳定,CY5.5-Salidroside 在水相或缓冲液中保持荧光强度。
避光低温储存可防止染料光漂白及红景天苷降解。
化学特性与应用意义
CY5.5-Salidroside 将红景天苷的亲水性与生物相容性与 CY5.5 的近红外荧光结合,形成可追踪的分子探针。其反应机理基于酰胺化或酯化偶联,保证标记的共价稳定性和分子功能的完整性。可用于活体成像、分子输送、细胞内分布追踪以及化学反应动力学研究,为苷类化合物的荧光可视化提供有效工具。
产品名称:CY5.5-Salidroside,花菁染料CY5.5标记红景天苷
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09