Cy5-Vanco,花菁染料CY5标记万古霉素的反应原理
Cy5-Vanco 是通过将花菁染料Cy5分子与万古霉素(Vancomycin)偶联而制得的荧光衍生物,其制备基于 酰胺化反应或点击化学偶联原理。万古霉素是一种糖肽类抗生素,分子结构复杂,含有多个伯胺、酚羟基和糖基,提供了丰富的化学修饰位点。其中常用的反应原理是 NHS酯-胺缩合,即利用Cy5衍生物上的活化酯基与万古霉素分子上的游离氨基进行酰胺键偶联。
其反应机理可以概括为:在碱性缓冲液条件下(pH 8.0–8.5),万古霉素分子上的伯胺(主要位于氨基糖残基或肽环结构中)被去质子化,生成具有较高亲核性的–NH₂。此时,Cy5-NHS ester分子上的 N-羟基琥珀酰亚胺活化酯由于羧酸被活化而易于受到亲核攻击。胺基对活化酯羰基碳原子的进攻生成四面体中间体,随后NHS基团离去,形成稳定的酰胺键,从而实现Cy5染料与万古霉素的共价结合。这一过程具有较高的选择性和反应速率,且在温和条件下即可完成。
除了NHS-胺缩合,还可以利用 异硫氰酸酯(Cy5-ITC) 与伯胺反应生成 硫脲键,或者采用 点击化学(CuAAC或SPAAC),即先在万古霉素分子上引入叠氮基(–N₃)或炔基,然后与带有相反官能团的Cy5衍生物(如Cy5-alkyne或Cy5-DBCO)进行偶联。这种方法具有位点选择性高、副反应少的优势,常用于需要精确定位修饰的研究。
反应原理的核心在于:通过共价键的稳定偶联,Cy5染料的荧光特性得以与万古霉素的活性结合。Cy5作为花菁染料,具有 长波长激发与发射(λ_ex ~649 nm,λ_em ~670 nm)、高摩尔消光系数和良好光稳定性,使得所得的Cy5-Vanco能够作为荧光探针追踪万古霉素在细菌细胞壁结合位点的分布与结合效率。由于万古霉素能够特异性识别D-Ala-D-Ala肽段,Cy5-Vanco不仅保持了药物的生物活性,还借助红色荧光信号实现了高灵敏度的检测与成像。
因此,Cy5-Vanco的反应原理基于 氨基亲核进攻活化酯的酰胺化机理 或者 点击化学的偶联机制,保证了修饰过程的高效性与稳定性,使其既能作为研究抗生素作用机制的工具分子,又能在生物成像与分布研究中发挥独特优势。
产品名称:Cy5-Vanco,花菁染料CY5标记万古霉素
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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