常用名 DBCO-NHS酯2
英文名 DBCO-C6-NHS ester
CAS号 1384870-47-6
分子量 430.45
分子式 C25H22N2O5
Dibenzocyclooctyne-C6-NHS Ester(DBCO-C6-NHS)是一种高度功能化的有机化学试剂,融合了二苯并环辛炔(DBCO)结构、六碳链(C6)以及N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯功能。该化学品结合了DBCO的无催化点击化学活性与NHS酯的氨基偶联能力,成为分子偶联、材料功能化和纳米体系构建中的重要工具。
化学性质方面,DBCO-C6-NHS Ester在有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等中溶解良好,便于在多种反应体系中使用。DBCO结构是一种典型的应变炔,其环状构型产生较高能量,使其在温和条件下即可与叠氮(azide)基团发生Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition(SPAAC)反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,无需铜催化。C6链提供空间灵活性和化学隔离,减少分子间非特异性反应,同时NHS酯末端具备高效反应性,可与氨基化合物形成稳定酰胺键,实现目标分子或材料的共价偶联。
在光学和功能性方面,DBCO-C6-NHS Ester本身不具有明显荧光或吸收特性,但可作为化学连接模块,将功能性分子、荧光染料或生物分子通过DBCO点击反应或NHS酯偶联引入体系,实现分子功能化。其高化学活性和操作灵活性使其在材料科学、纳米化学和功能性聚合物构建中具有广泛应用潜力。
应用方面,DBCO-C6-NHS Ester广泛用于功能化材料制备、荧光探针构建以及纳米粒子表面修饰。DBCO端可与叠氮化合物高效点击反应,而NHS酯端可与含氨基的分子、蛋白质或聚合物偶联,形成双功能化体系。这种设计允许研究者在同一分子上实现多重功能修饰,例如同时引入荧光染料和表面功能团,扩展材料和分子的应用空间。在分子构建和纳米材料开发中,DBCO-C6-NHS Ester提供了高效、可控的偶联方式,为复杂体系的功能化提供了可靠途径。
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