英文名 DBCO-NHS ester
CAS号 1353016-71-3
分子量 402.39900
密度 1.43±0.1 g/cm3
沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H18N2O5
Dibenzocyclooctyne-NHS(DBCO-NHS)是一种功能化有机化学试剂,将二苯并环辛炔(DBCO)结构与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯功能结合,形成高效的分子偶联工具。DBCO-NHS充分利用了DBCO的应变炔化学活性和NHS酯的氨基偶联能力,使其在材料修饰、分子构建及功能性纳米体系开发中具有广泛应用。
化学性质方面,DBCO-NHS在有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等中溶解良好,适用于多种反应体系。DBCO核心为典型应变炔,可在温和条件下与叠氮基团发生Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition(SPAAC)反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,无需金属催化。NHS酯末端则能够与含氨基的分子形成稳定的酰胺键,实现高效偶联。DBCO-NHS因此具备点击化学和酰胺键偶联的双重功能,实现分子修饰的多样性与灵活性。
光学和功能性方面,DBCO-NHS本身不显示显著荧光,但作为偶联模块,它可以将荧光染料、功能性分子或聚合物通过DBCO点击化学或NHS酯偶联引入目标体系。其化学反应高效且条件温和,使其在材料功能化、纳米粒子修饰及多功能分子构建中具有重要价值。
应用方面,DBCO-NHS广泛用于功能性材料和纳米体系的构建。DBCO端可与叠氮化合物快速形成稳定共价键,NHS端可与氨基分子偶联,实现双功能化设计。研究者可通过DBCO-NHS将荧光探针、聚合物或功能性小分子整合到目标材料中,开发多功能纳米材料、功能聚合物和化学探针。其双功能特性和高反应效率使其成为分子构建、材料修饰及纳米体系开发中的核心工具。
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