产品名称：Boc-NH-PEG-NH2 含有Boc保护胺和游离胺

Boc-NH-PEG-NH2（含有 Boc 保护胺和游离胺）是一种重要的功能性聚乙二醇衍生物，其分子结构的核心特征在于包含叔丁氧羰基（Boc）保护的胺基（Boc-NH-）与游离胺基（-NH2），且两种胺基通过柔性的聚乙二醇（PEG）链连接，这种 “保护 - 游离” 双胺结构设计使其在有机合成、生物分子修饰、药物研发等领域具有独特的应用优势，能够实现胺基反应的精准调控与分步功能化，深入理解其结构特性、保护机制及应用场景对推动相关领域的精密合成与功能化研究具有重要意义。从分子结构细节来看，该化合物的核心是一条线性的 PEG 链，PEG 链的分子量可根据实际应用需求进行灵活选择，常见范围从 1000 Da 至 20000 Da 不等，不同分子量的 PEG 链直接影响化合物的水溶性、流体力学半径、化学稳定性及生物相容性；PEG 链的一端通过氨基甲酸酯键与 Boc 保护的胺基（Boc-NH-）相连，Boc（叔丁氧羰基）是有机合成中应用广泛的氨基保护基，其保护机制基于酸敏感性脱保护反应 ——Boc 基团在酸性条件（如三氟乙酸 TFA、盐酸 / 二氧六环溶液）下可发生叔丁基的解离反应，快速脱除并释放出游离胺基（通常以铵盐形式存在，可通过碱性中和恢复游离胺活性），且脱保护反应条件温和，对 PEG 链及其他常见官能团（如羟基、羧基、酯基）无破坏作用，脱除产物（叔丁醇、二氧化碳）易于通过挥发、透析或层析等方法去除，不会对后续反应或应用造成干扰；PEG 链的另一端则为游离的氨基（-NH2），该氨基未受保护，保持了较强的亲核反应活性，可直接与多种官能团发生共价结合反应，为分子的初步功能化提供了明确的活性位点。这种双胺结构中，Boc 保护基的存在确保了一端胺基在特定反应阶段的化学惰性，而游离胺基则可参与定向反应，实现了胺基反应活性的时空可控，满足复杂分子合成与精准修饰的需求。

在物理化学性质方面，Boc-NH-PEG-NH2 融合了 PEG 的优良理化性能、Boc 保护基的酸敏感脱保护特性与游离胺基的反应活性，展现出一系列适配精密合成与生物医学应用的关键性能。水溶性方面，PEG 链的高度亲水性使该化合物在水、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等极性溶剂中具有优异的溶解度，能快速溶解并形成稳定的均一溶液，且不易发生聚集，即使在较高浓度下也能保持良好的溶解性，这一特性使其能够轻松融入有机合成常用的溶剂体系与生物医学应用的 aqueous 体系，避免因溶解度不足导致的反应效率降低或应用局限。生物相容性方面，PEG 材料具有极低的毒性与免疫原性，能够有效规避生物体内免疫系统的识别，减少炎症反应与免疫排斥，Boc 保护基在脱除后生成的叔丁醇与二氧化碳均为低毒或无毒物质，且易于去除，不会在生物体内残留，游离胺基在温和反应条件下修饰生物分子时能最大限度地保持生物分子的活性，因此该化合物整体表现出良好的生物相容性，适合用于多肽、蛋白质、核酸等生物大分子的修饰与药物载体的制备。化学稳定性与可控反应性是其核心优势，Boc 保护基在中性、碱性条件及常规有机合成反应条件（如使用缩合剂、氧化剂、还原剂）下具有良好的化学稳定性，能够有效保护一端胺基不参与不必要的反应，确保反应的特异性与方向性，例如在多肽合成的缩合反应、生物分子的偶联反应中，Boc 保护基可稳定存在，避免多聚化或非特异性修饰产物的生成；而在特定酸性条件下（如 10%-50% TFA/DCM 溶液、4 M HCl / 二氧六环溶液），Boc 保护基可在数分钟至数小时内高效脱除，脱保护效率可达 95% 以上，且脱保护过程中不会引起 PEG 链的断裂或其他官能团的改变，脱除后通过简单的中和反应（如使用三乙胺、碳酸氢钠）即可恢复胺基的游离状态与反应活性，实现了胺基反应活性的精准调控。游离胺基（-NH2）则具有较强的亲核性，能够与羧基（-COOH）在缩合剂（如 EDC、NHS、DCC、HBTU）作用下形成稳定的酰胺键，与醛基（-CHO）发生席夫碱反应后可进一步通过硼氢化钠、氰基硼氢化钠还原为仲胺键，与琥珀酰亚胺酯（NHS 酯）反应可快速形成酰胺键且无需额外缩合剂，与异氰酸酯（-NCO）反应形成氨基甲酸酯键，与环氧化物反应形成仲胺键，这些丰富的反应类型为 Boc-NH-PEG-NH2 与氨基酸、多肽、蛋白质、药物分子、医用材料的共价结合提供了多样化的路径，使其能够灵活应用于不同的精密合成与功能化场景。此外，该化合物还具有良好的工艺适应性，其固体形态（通常为白色粉末或颗粒状固体）便于称量、储存与运输，在固相合成、表面修饰等工艺中易于操作，且其溶液状态稳定，不易发生降解或变质，适合大规模工业化应用。

在应用领域，Boc-NH-PEG-NH2 凭借其可控脱保护的双胺结构与 PEG 的优良特性，在有机合成、生物医学工程、药物研发等领域展现出广泛的应用前景。在多肽合成与 PEG 化修饰方面，它是一种理想的 PEG 化试剂，可用于实现多肽的定点、高效 PEG 化，改善多肽药物的理化性质与药代动力学性能。例如，在固相多肽合成（SPPS）中，可通过游离胺基与树脂上已合成的多肽链 C 端羧基（经活化后）反应，将 PEG 链与 Boc 保护胺基定向偶联到多肽分子上，此时 Boc 保护基可有效保护 PEG 另一端的胺基，避免其参与多肽链的延伸或非特异性缩合反应，确保 PEG 化位点的唯一性；待多肽合成完成并从树脂上切割下来后，通过酸性条件脱除 Boc 保护基，释放出游离胺基，该胺基可进一步偶联荧光探针（如 FITC）、放射性核素、靶向配体（如抗体片段、多肽靶向序列）或另一段具有生物活性的多肽链，构建结构复杂、功能多样的 PEG - 多肽偶联物；这种 PEG 化修饰能够显著增加多肽药物的水溶性，解决多肽因疏水性导致的溶解度低、易聚集问题，同时 PEG 链可保护多肽免受蛋白酶降解，延长其在体内的半衰期，减少肾脏清除率，降低多肽的免疫原性，提升其在疾病治疗中的疗效与用药安全性，例如用于修饰生长抑素、催产素、胰高血糖素样肽 - 1（GLP-1）等多肽药物，可有效改善其临床应用效果。在生物分子精准偶联方面，Boc-NH-PEG-NH2 可作为双功能偶联剂，实现不同生物分子之间的定向连接，构建功能化生物分子复合物，且能最大限度地保持生物分子的活性。例如，在蛋白质 - 蛋白质偶联中，可通过游离胺基与第一种蛋白质分子上的羧基（经 EDC/NHS 活化）反应，将 PEG 链与 Boc 保护胺基偶联到该蛋白质上，由于 Boc 保护基的存在，可避免蛋白质分子间的直接交联与聚集；随后通过酸性条件脱除 Boc 保护基，释放出游离胺基，再通过该游离胺基与第二种蛋白质分子上的 NHS 酯或醛基反应，实现两种蛋白质的特异性偶联，构建双功能蛋白质复合物，这种偶联方式可通过 PEG 链的间隔作用减少两种蛋白质活性中心的相互干扰，保持各自的生物活性，可用于免疫检测（如双抗体夹心 ELISA）、酶促反应调控、细胞信号传导研究等领域；在抗体 - 药物偶联物（ADC）的制备中，该化合物可作为连接子，通过游离胺基与抗体分子上的赖氨酸残基（或经修饰引入的羧基）反应，将 PEG 链与 Boc 保护胺基偶联到抗体上，脱除 Boc 保护基后，再通过游离胺基与细胞毒性药物（如紫杉醇、阿霉素衍生物）的活性基团反应，实现药物的定点偶联，PEG 连接子的存在可改善 ADC 的水溶性、稳定性与药代动力学性质，减少药物对抗体结合活性的影响，提高 ADC 的治疗指数。在药物载体功能化设计方面，Boc-NH-PEG-NH2 可用于对药物载体进行分步功能化修饰，赋予载体靶向性、 stimuli-responsive 特性或生物相容性，提升药物递送效率。例如，在脂质体、聚合物胶束、纳米粒等纳米药物载体的表面修饰中，可先通过游离胺基与载体表面的羧基、醛基或环氧基团反应，将 PEG 链与 Boc 保护胺基接枝到载体表面，PEG 链能显著改善载体的水溶性与稳定性，减少载体在体内被单核巨噬细胞系统（MPS）识别与清除，延长其血液循环时间，实现 “长循环” 效果；随后通过酸性条件（如在特定缓冲液中加入少量 TFA）脱除 Boc 保护基，释放出游离胺基，利用该游离胺基偶联靶向配体（如叶酸、转铁蛋白、RGD 多肽、单克隆抗体片段），使载体能够特异性识别并结合靶细胞表面的受体，实现药物的主动靶向递送，提高药物在靶组织（如肿瘤组织）的富集浓度，减少药物在正常组织的分布，降低毒副作用；此外，还可通过游离胺基偶联 pH 敏感或还原敏感型交联剂，构建 stimuli-responsive 药物载体，例如在载体表面偶联含腙键的交联剂，该交联剂在正常生理 pH 下稳定，而在肿瘤组织酸性环境中腙键断裂，载体解体并释放药物，实现药物的可控释放。在有机合成与材料表面功能化方面，该化合物可用于有机小分子的功能化修饰与材料表面的精密功能化，拓展有机分子与材料的应用范围。例如，在有机合成中，可通过游离胺基与有机小分子（如含有羧基、醛基的药物中间体）反应，将 PEG 链与 Boc 保护胺基引入小分子结构，改善小分子的水溶性与溶解性，便于后续的分离纯化与生物活性筛选，脱除 Boc 保护基后，游离胺基可作为进一步合成的活性位点，用于构建结构更复杂的有机化合物；在材料表面功能化中，可用于对金属材料（如钛合金、不锈钢）、高分子材料（如聚乳酸、聚己内酯、聚氨酯）、无机非金属材料（如二氧化硅、羟基磷灰石）进行表面修饰，通过游离胺基与材料表面的羟基、羧基或经活化引入的 NHS 酯反应，将 PEG 链与 Boc 保护胺基接枝到材料表面，PEG 链能改善材料的亲水性、生物相容性与抗污性能，减少蛋白质吸附、细胞黏附与细菌定植，例如在医用导管、人工关节、心血管支架等植入性医疗器械表面修饰后，可降低植入后的炎症反应、血栓形成与感染风险；脱除 Boc 保护基后，游离胺基可用于偶联生物活性分子（如胶原蛋白、肝素、生长因子），赋予材料促进细胞黏附、增殖与组织修复的能力，适用于组织工程支架、伤口敷料、生物传感器等领域的材料制备。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月25日