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Amine-PEG2000-COOtBu,氨基聚乙二醇丙酸叔丁酯
发布时间:2025-09-25     作者:HLL   分享到:

产品名称:Amine-PEG2000-COOtBu,氨基聚乙二醇丙酸叔丁酯

Amine-PEG2000-COOtBu(氨基聚乙二醇丙酸叔丁酯)是一种具有双官能团的线性聚乙二醇衍生物,其分子结构中同时包含氨基(-NH2)与丙酸叔丁酯基团(-COOtBu),两种官能团通过分子量约为 2000 Da 的聚乙二醇(PEG)链连接,这种独特的结构设计使其兼具亲核反应活性与潜在的羧基前体功能,在生物分子修饰、药物载体制备、有机合成等领域具有重要应用价值,深入探究其结构特性、官能团反应机制及应用场景,对充分发挥其双官能团协同作用至关重要。从分子结构细节来看,该化合物的核心是一条线性的 PEG2000 链,PEG 链作为柔性骨架,不仅能有效分隔氨基与丙酸叔丁酯基团,避免两种官能团之间的相互干扰,还赋予分子良好的水溶性、生物相容性与化学惰性,减少其与生物体系或反应体系中其他成分的非特异性相互作用;PEG 链的一端通过稳定的化学键(如醚键)连接氨基(-NH2),该氨基未受保护,保持了较强的亲核反应活性,可直接与多种含亲电官能团的分子发生共价结合反应;PEG 链的另一端则连接丙酸叔丁酯基团(-COOtBu),丙酸叔丁酯基团中的酯键具有酸敏感性,在酸性条件(如三氟乙酸 TFA、盐酸)下可发生水解反应,脱除叔丁基(tBu)保护基,释放出游离的羧基(-COOH),因此丙酸叔丁酯基团可视为羧基的 “保护形式” 或 “前体基团”,这种保护策略使羧基在特定反应阶段保持化学惰性,实现官能团反应的分步控制。两种官能团分别位于 PEG 链的两端,形成 “一端活性、一端潜在活性” 的结构特征,为分子的精准功能化与多样化应用提供了可能。

在物理化学性质方面,Amine-PEG2000-COOtBu 融合了 PEG 的优良理化性能、氨基的亲核反应活性与丙酸叔丁酯基团的酸敏感水解特性,展现出一系列适配生物医学与有机合成应用的关键性能。水溶性方面,得益于 PEG2000 链的高度亲水性,该化合物在水及多种生物缓冲液(如 PBS 缓冲液、Tris-HCl 缓冲液)中具有优异的溶解度,能快速溶解并形成稳定的均一溶液,且不易发生聚集,即使在较高浓度下也能保持良好的溶解性,这一特性使其能够轻松融入生物医学应用的 aqueous 体系与有机合成的极性溶剂体系,避免因溶解度不足导致的应用局限。生物相容性方面,PEG 材料具有极低的毒性与免疫原性,能够有效规避生物体内免疫系统的识别,减少炎症反应与免疫排斥;丙酸叔丁酯基团在酸性条件下水解后生成的叔丁醇与丙酸均为低毒物质,且易于通过透析、离心或层析等方法去除,不会在生物体内残留;氨基在温和反应条件下修饰生物分子时能最大限度地保持生物分子的活性,因此该化合物整体表现出良好的生物相容性,适合用于多肽、蛋白质、核酸等生物大分子的修饰与药物载体的制备。化学反应活性是其核心优势,主要体现在氨基的亲核反应与丙酸叔丁酯基团的可控水解两个方面。氨基(-NH2)具有较强的亲核性,能够与多种亲电官能团发生高效的共价结合反应,例如与羧基(-COOH)在缩合剂(如 EDC、NHS、DCC)作用下形成稳定的酰胺键,该反应在室温、生理 pH 条件下即可进行,适用于生物分子的温和修饰;与醛基(-CHO)发生席夫碱反应,生成的亚胺键可通过硼氢化钠、氰基硼氢化钠等还原剂还原为稳定的仲胺键,实现与醛基修饰生物分子的不可逆偶联;与琥珀酰亚胺酯(NHS 酯)反应可快速形成酰胺键,且无需额外添加缩合剂,反应效率高、副产物少,是生物分子偶联中常用的反应类型;此外,氨基还能与异氰酸酯(-NCO)、环氧化物等发生加成反应,形成稳定的氨基甲酸酯键、仲胺键等,为与不同类型分子的结合提供多样化路径。丙酸叔丁酯基团(-COOtBu)的化学特性则体现在其酸敏感水解反应上,该基团在中性或碱性条件下具有良好的化学稳定性,能够稳定存在于常规的生物分子偶联反应或材料修饰过程中,避免羧基过早参与反应;而在酸性条件下(如使用 10%-50% TFA/DCM 溶液、4 M HCl / 二氧六环溶液或稀盐酸溶液),酯键可发生快速水解,脱除叔丁基保护基,释放出游离的羧基(-COOH),水解反应效率高(通常可达 95% 以上),且不会对 PEG 链及已形成的共价键造成破坏,水解产物叔丁醇具有挥发性,易于通过真空干燥或透析去除,丙酸则可通过水洗或离子交换层析去除,最终得到一端为氨基、另一端为羧基的 PEG 衍生物(Amine-PEG2000-COOH),该衍生物可进一步通过羧基的反应活性进行后续功能化修饰。此外,该化合物还具有良好的化学稳定性,在常规储存条件(如避光、密封、室温或 4℃冷藏)下不易发生分解,PEG 链能有效保护氨基与丙酸叔丁酯基团免受氧化、水解等外界环境因素的影响,延长化合物的保质期;其溶液状态稳定,在水、DMF、DMSO 等溶剂中储存时不易发生降解或变质,适合长期使用。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年9月25日

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