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2-(Pyridin-2-yl)acetic acid，13115-43-0的物理化学性质

发布时间：2025-09-25 作者：zyl 分享到：

英文名 2-Pyridinylacetic acid

CAS号 13115-43-0

分子量 137.136

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 276.2±15.0 °C at 760 mmHg

分子式 C7H7NO2

闪点 120.8±20.4 °C

2-吡啶基乙酸

2-(Pyridin-2-yl)acetic acid（2-吡啶基乙酸）是一种结构简单但功能丰富的有机小分子化合物。该分子由一个乙酸基（-CH2COOH）通过亚甲基连接至吡啶环的2位碳原子构成，兼具羧酸和芳香杂环官能团，使其在有机化学、金属配位化学以及材料化学研究中具有广泛应用潜力。

化学结构与特性

芳香杂环结构：吡啶环为六元芳香杂环，含有一个氮原子，位于杂环的电子孤对可参与配位或质子化。2-吡啶基乙酸中，乙酸基连接在吡啶的2位，使分子具备“螯合位点”潜力，氮原子和羧酸基可协同与金属离子配位形成稳定螯合物。

羧酸官能团：乙酸基提供羧酸特性，能够参与酸碱反应、酯化、酰胺化及其他羧基衍生化反应。羧基的酸性可调节分子在溶液中的电荷状态和溶解性，使其在水溶液或有机溶剂中均有较好可操作性。

电子性质：吡啶环的氮原子具有孤对电子，可作为路易斯碱与路易斯酸反应；同时，环上亚甲基连接羧酸，使分子具有极性梯度，有利于分子间氢键作用和金属配位作用。

物理化学性质

外观通常为白色或浅黄色固体，易溶于水、醇类及极性有机溶剂。

在水中呈弱酸性，pKa约为 3.2（羧酸端），可调节溶液pH以实现不同的化学反应条件。

热稳定性良好，在常温下可长期储存，但在强酸或强碱条件下羧基可能发生水解或脱羧反应。

化学反应与功能化

2-(Pyridin-2-yl)acetic acid具有多样的化学反应性：

羧酸衍生化：可通过羧基与胺类反应生成酰胺，或与醇类反应生成酯，为有机合成和分子偶联提供高效策略。

金属螯合：吡啶氮与羧酸协同可形成五元或六元螯环，与过渡金属或稀土金属形成稳定配合物，用于催化剂设计或功能性金属复合材料。

芳香族取代反应：吡啶环可进行亲核或亲电取代反应，如溴代或硝化修饰，为后续官能化提供多样路径。

α-碳活性：乙酸基的α-碳含氢可被去质子化，形成羧酸盐的α-碳负离子，可用于亲核加成、烷基化或偶联反应，拓展化学反应空间。