英文名 1,2-Diamino-3,5-dinitrobenzene
CAS号 3694-51-7
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
3,5-Dinitro-o-phenylenediamine 是一种含有芳香胺和硝基官能团的有机化合物。分子结构中,苯环上2、4、6位分别连接两个胺基(-NH2)和两个硝基(-NO2),具有强烈的电子拉电子效应和活性化学特性。
化学结构与特性
芳香胺结构:苯环上的胺基(-NH2)具有良好的亲核性,可参与多种化学反应,如酰化、腙化、偶联反应等,为化学合成提供活性位点。
硝基官能团:3、5位的硝基(-NO2)为强电子吸拉基,使分子芳环高度去活化,同时增强分子的极性和电子不对称性,可调控分子的化学反应性。
分子极性与溶解性:该化合物具有极性较高的性质,可溶于极性有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO),在水中溶解性有限。
化学反应性
3,5-Dinitro-o-phenylenediamine 具有多样的化学反应性:
胺基衍生化:胺基可以通过酰化、琥珀酰亚胺偶联、腙化或硝基还原后的衍生化实现分子功能化。
硝基还原:硝基可通过还原反应生成氨基,形成多氨基芳香化合物,用于多功能分子设计。
偶联与交联反应:胺基可以与异氰酸酯、活性酯或醛类发生偶联,实现化学交联或功能化分子构建。
芳香取代反应:在特定条件下,硝基提供电子吸拉效应,可调控芳环上其他位置的亲核或亲电取代反应。
应用潜力
有机合成中间体:作为含胺和硝基的多官能分子,可用于合成含胺或含氮杂环的复杂化合物。
功能分子构建:胺基和硝基提供双功能反应位点,可构建多功能化学探针或材料化学中间体。
材料化学与高分子化学:可作为交联剂或功能化单元,参与聚合物或有机分子组装研究。
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