RB-D-Fructose，罗丹明标记果糖的合成过程研究

罗丹明B标记果糖（RB-D-Fructose）是一种将荧光染料罗丹明B（Rhodamine B, RB）与果糖（D-Fructose, D-Fru）通过化学偶联形成的荧光标记单糖分子。果糖作为一种单糖，分子中含有羟基丰富的开链酮结构，具有良好的水溶性及多种生物学活性，如参与糖代谢、调节能量供应等。通过RB标记果糖，可以实现单糖在细胞内摄取、代谢途径及分布的可视化追踪，同时为糖化学研究及生物传感提供实验工具。

化学结构与偶联特点

RB-D-Fructose的偶联基于果糖分子上羟基的亲核活性与罗丹明B活性基团的反应性。常用偶联策略为：

羟基酯化偶联：将罗丹明B羧基活化为NHS酯（Rhodamine B-NHS），与果糖分子上的羟基发生酯化反应。果糖中多羟基可选择性保护某些羟基，通过保护-脱保护策略提高偶联选择性，使RB仅与特定位点形成稳定酯键。

氨基引入偶联：果糖羟基通过氨基化处理（如使用氨基醇或氨基乙醇衍生物）形成可与RB-NHS酯反应的胺基，再与RB形成酰胺键，既保留果糖核心结构，又实现高效荧光偶联。

合成过程研究

RB-D-Fructose的合成过程研究主要围绕偶联效率、选择性及产物稳定性展开，通常包括以下几个关键步骤：

果糖前体处理

为提高偶联效率，果糖常通过保护羟基的方法选择性保留一个或几个活性位点。例如，可利用乙缩醛、醚化或硅基保护基团对果糖二醇进行临时保护，从而避免副反应，提高偶联选择性和产物纯度。

荧光团活化

罗丹明B需先活化形成NHS酯或异硫氰酸酯，使其羧基或氨基具备高度亲电性，能够高效与果糖羟基或胺基反应。活化反应一般在干燥、有机溶剂环境下进行（如DMF或DMSO），避免水分引起的水解。

偶联反应

将保护后的果糖与RB活性基团在缓冲体系或有机溶剂中混合，在碱性催化条件下进行偶联。反应温和，通常在室温或低温下进行数小时至过夜，以减少果糖羰基环开裂或荧光团降解。反应过程中，可通过TLC或HPLC监控偶联进程，观察原料向产物的转化效率。

脱保护及纯化

偶联完成后，通过选择性脱保护反应去除果糖保护基团，恢复果糖的自由羟基结构。随后采用透析、凝胶色谱或反相高效液相色谱（HPLC）纯化RB-D-Fructose，去除未反应的RB、果糖及副产物，获得高纯度偶联产物。

结构表征与光学性质研究

纯化后的RB-D-Fructose通过^1H NMR、^13C NMR和质谱（MS）确认分子结构和偶联位置。紫外-可见光谱（UV-Vis）与荧光光谱用于评估荧光特性，包括激发与发射波长及量子产率。红外光谱（FTIR）可进一步确认酯键或酰胺键的形成及果糖羟基的完整性。

产品名称：RB-D-Fructose，罗丹明标记果糖

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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