产品名称:DSPE-PEG-Maleimide,474922-22-0
DSPE-PEG-Maleimide(CAS 号 474922-22-0)是一类兼具两亲性与特异性反应活性的 PEG 衍生物,分子结构由三部分构成:疏水端为 1,2 - 二硬脂酰 - sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺(DSPE),属于天然磷脂类化合物,具备良好的生物相容性与膜融合性;中间为 PEG 连接链(常见分子量范围 1kDa-10kDa),赋予分子水溶性与空间位阻效应;亲水端为马来酰亚胺(Maleimide,简称 MAL)活性基团,可与含巯基(-SH)的生物分子发生特异性反应。其独特的两亲性结构使其在水性体系中易自组装形成纳米结构(如胶束、脂质体),同时 MAL 基团的反应特异性为功能化修饰提供了精准途径。
反应机制上,DSPE-PEG-Maleimide 的马来酰亚胺基团与巯基的反应属于迈克尔加成反应,具有高度特异性与选择性:在中性至弱酸性条件下(pH 6.5-7.5),巯基(-SH)作为亲核试剂进攻马来酰亚胺环上的双键,形成稳定的硫醚键,该反应无需催化剂,反应速率快(通常数分钟至 1 小时内完成),且仅与巯基发生反应,不与氨基、羟基等其他常见官能团交叉反应,适用于复杂生物体系中(如细胞裂解液、血清样本)的精准偶联。此外,该反应形成的硫醚键在生理条件下(pH 7.3-7.4,37℃)稳定性高,不易水解或断裂,能确保偶联产物在体内的结构完整性。
应用场景聚焦于生物医学领域的纳米载体构建与功能化修饰。在脂质体制备中,DSPE-PEG-Maleimide 可作为脂质组分参与脂质体的组装,其中 DSPE 的疏水链插入脂质体双分子层,PEG 链延伸至水相环境,形成 “PEG 保护层”,减少脂质体的聚集与调理素吸附,延长体内循环时间;同时,表面暴露的 MAL 基团可与含巯基的靶向分子(如巯基修饰的抗体、多肽、适配体)偶联,构建主动靶向脂质体,实现药物向肿瘤、炎症等靶组织的精准递送。在胶束制备中,其两亲性结构可驱动分子自组装形成核 - 壳型胶束,疏水内核可包载疏水性小分子药物(如化疗药物阿霉素、紫杉醇),亲水外壳的 PEG 链提升胶束水溶性,MAL 基团则用于后续靶向分子偶联或生物活性分子修饰。此外,在生物传感器与细胞成像领域,可通过 MAL 基团与巯基修饰的荧光探针、量子点等偶联,构建兼具靶向性与成像功能的探针,用于细胞表面标志物检测或活体成像研究。
理化性质方面,DSPE-PEG-Maleimide 为白色至类白色粉末,在氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇等有机溶剂中溶解性良好,在水中需超声或搅拌辅助溶解,形成澄清或微浊的胶体溶液(因自组装特性)。化学稳定性上,干燥状态下在避光、密封、-20℃条件下可长期储存(1-2 年);水溶液中,马来酰亚胺基团在 pH>8.0 或存在游离巯基的环境下易发生水解或交联,需控制储存条件(4℃、pH 6.0-7.0),且建议现配现用。此外,DSPE 作为天然磷脂衍生物,生物相容性优异,无明显免疫原性与毒性,PEG 链可进一步降低载体的细胞毒性,确保其在体内应用的安全性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月25日