CAS号 1380500-88-8
分子量 230.22
分子式 C11H10N4O2
熔点 N/A
Methyltetrazine-acid,即甲基四唑酸,是一种含有反应活性四唑环结构的有机小分子。该化合物在正交化学中具有重要作用,尤其是与环张力炔(strained alkyne)发生快速、选择性的Diels–Alder型反应(Tetrazine–TCO click reaction)而著称,是生物正交反应和功能材料合成的核心工具之一。
Methyltetrazine-acid的核心结构为甲基取代的四唑环,四唑环是富含氮原子的五元芳香环,具有高度电子缺陷特性。这使得四唑环能够与环炔、环烯等高张力炔烯体系进行快速的[4+2]环加成反应,生成稳定的二氮杂环产物。这类反应的优势在于高选择性、无需催化剂、生成副产物少,同时可在温和溶剂条件下完成。
物理化学性质方面,Methyltetrazine-acid通常呈红色至深紫色晶体或粉末,溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈、乙醇等,但在水中的溶解性较低。其化学稳定性较好,尤其是在干燥和避光条件下,能够长期储存;但需避免强还原剂和强碱环境,以防环结构破坏。酸性羧基的存在不仅改善了分子的溶解性,还为后续与胺类或羟基功能化分子形成酰胺或酯提供了便利。
在实验和材料应用中,Methyltetrazine-acid主要用于化学标记、材料功能化及正交化学研究。通过其羧基,可与蛋白质、聚合物或纳米材料表面修饰基团形成共价键,同时保持四唑环的反应活性。随后,该四唑环可以与环炔或TCO修饰的分子实现快速点击反应,实现特定分子的标记、材料功能化或分子交联。在材料科学中,该反应被用于制备功能性聚合物、纳米颗粒修饰以及可控交联网络。
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