sulfo-Cy5.5-hydrazide，水溶性花菁染料Cy5.5标记酰肼的化学结构反应

Sulfo-Cy5.5-hydrazide 是一种在 Cy5.5 近红外荧光染料骨架上引入酰肼（–CONHNH₂）官能团的功能化衍生物。Cy5.5 属于花菁类染料，其光学特征表现为吸收波长约 675–690 nm，荧光发射波长约 695–710 nm，具有高量子产率、较低背景信号干扰及较强的光稳定性，非常适合用于复杂生物体系中的成像与标记。为了提升其生物应用性能，Cy5.5 的分子框架中通常引入多个磺酸基（–SO₃⁻），从而大幅增强水溶性，使其在 PBS、Tris、HEPES 等水性缓冲液中直接溶解，无需有机助溶剂，并且在生物条件下具有良好的分散性与低非特异性吸附。

在结构修饰上，Sulfo-Cy5.5-hydrazide 的关键点是将染料的一端通过连接臂引入酰肼基团。酰肼官能团（–CONHNH₂）化学性质独特，它既保持了羧酸衍生物的亲电特征，又因肼基的存在表现出较强的亲核性和反应活性。这种设计使得染料具备与醛基或酮基化合物发生缩合反应的能力，可形成稳定的腙键（C=N–NH–）。腙键在弱酸性或中性条件下即可生成，且生成的产物在生理条件下通常较为稳定，这为该类染料在生物偶联与分子探针构建中提供了优越的化学基础。

从分子骨架角度来看，Sulfo-Cy5.5-hydrazide 可分为三个功能模块：

花菁染料核心：由吲哚类杂环通过多亚甲基链连接形成共轭体系，是产生近红外吸收与发射的光学中心。该结构决定了染料的荧光性能，如吸收/发射波长、量子效率及光稳定性。

磺酸基团修饰位点：在染料芳香环上引入 –SO₃⁻，使分子整体带有负电荷。这些阴离子位点提高了水溶性，减少了染料在蛋白质和细胞膜上的非特异性吸附。

酰肼反应端基：通过与 Cy5.5 骨架上的活性羧酸基偶联得到的酰肼，提供了独特的化学结合能力。酰肼能够与生物分子上的醛基（如氧化多糖、修饰的糖蛋白、醛化的核酸探针等）发生缩合反应，形成稳定的腙键，从而实现荧光标记。

在化学结构反应性方面，Sulfo-Cy5.5-hydrazide 的酰肼基团可以通过以下几种典型化学机制发挥作用：

腙键形成反应：与醛/酮反应生成 C=N–NH– 结构，常用于糖类或氧化多糖标记。

缩合交联反应：可与含活性羧酸的化合物进一步反应，构建功能化的偶联物。

衍生化反应：酰肼可通过化学修饰转化为腙、腙衍生物或腙配合物，从而拓展功能化应用。

这种独特的化学端基设计，使 Sulfo-Cy5.5-hydrazide 在生物大分子修饰中非常有价值。例如，在多糖生物学实验中，研究者常用周期酸（NaIO₄）将糖链的顺式二醇氧化为醛基，然后利用 Sulfo-Cy5.5-hydrazide 进行标记，从而实现糖分子的近红外荧光探测。同样，它也可应用于蛋白质修饰实验中，当蛋白质或经过醛基化处理后，可与该染料形成稳定偶联物。

综上所述，Sulfo-Cy5.5-hydrazide 是一种结合了近红外荧光信号与酰肼反应活性的水溶性探针。其化学结构既保证了光学性能与水溶性，又提供了与醛/酮基团反应的独特活性位点，

产品名称：sulfo-Cy5.5-hydrazide

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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