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935658-93-8，Ac4ManNAl的物理化学性质

发布时间：2025-09-28 作者：zyl 分享到：

英文名 Ac4ManNAl

CAS号 935658-93-8

分子量 427.4

分子式 C19H25NO10

熔点 N/A

化学名称与结构
Ac4ManNAl，全称为Peracetylated N-(prop-2-ynyl)mannosamine，是一种糖类衍生物，属于功能化乙酰化单糖衍生物。其分子结构特点如下：

ManNAl核心：ManNAl是N-(propargyl)氨基甘露糖，末端带有丙炔（-C≡CH）官能团，可用于后续点击化学偶联。

四乙酰化修饰（Ac4）：ManNAl分子上羟基被乙酰化（Ac）保护，增加分子的疏水性，改善有机溶剂中的溶解性，同时提高化学稳定性，防止在储存或反应前被水解。

丙炔末端活性：提供了SPAAC或CuAAC（铜催化叠氮炔点击）反应位点，可与Azide衍生物高效反应形成1,2,3-三唑环。

物理化学性质
Ac4ManNAl通常为白色至浅黄色固体，其可溶于乙醇、二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等有机溶剂。乙酰化保护使其在干燥条件下稳定，不易被空气或水分分解。

化学反应特性

丙炔点击化学反应：Ac4ManNAl的末端丙炔可与Azide官能团发生SPAAC（无铜催化）或CuAAC（铜催化）点击化学，生成稳定的三唑环，实现糖基修饰或标记。

乙酰保护脱除：在需要自由羟基参与反应或生物系统代谢时，可通过温和碱性条件或酶解脱除乙酰保护，释放活性ManNAl单元。

化学正交性：丙炔末端与其他功能团正交，不与羧酸、胺或酯直接反应，利于多步分子修饰体系。

应用领域

糖类功能化：Ac4ManNAl可作为化学糖代谢底物，通过点击化学将糖衍生物引入蛋白质、多肽或材料表面，实现功能化。

生物正交化学研究：丙炔官能团可与Azide衍生物进行高效点击反应，用于化学标记、荧光探针偶联或多步材料构建。

材料科学与纳米修饰：可在聚合物、纳米颗粒或水凝胶表面引入糖基修饰，赋予材料特殊的表面功能和相容性。

复杂分子设计：结合乙酰保护策略，Ac4ManNAl可以在多步正交化学中精确调控活性和选择性，适合高阶分子体系的功能化。